Ben rolünü oynayan Hughley, iş hayatını tekrar yoluna koymak isteyen ve geçmişinden kaçmak isteyen üzgün bir öğretmen rolünde karşımızda. Eyalet hapishanesinde ders verme programına dahil olduğunda, Ben'in sıradışı metodları bazı mahkumları kendisine bağlar. Rap şarkı sözlerini bir silah olarak kullanan Ben, müebbet hapis cezası çeken mahkumlara ilham verir ve davranışlarını düzelterek, hayatlarını değiştirmelerini sağlar. Hatta hapishane dışında rap sözleri ile bir şiir yarışmasına katılan genç uyuşturucu satıcısı Gabriel (Cantillo), onun buradan çıkış bileti olabilir. Ama hapishanede çıkan bir isyan yüzünden Ben, bu cehennemden kaçmak için mücadele etmek zorunda kalır. Sürükleyici bir drama olan Shackles, kaderimizi değiştirmenin ve bir değişiklik yaratmanın ne kadar zorlu olduğunu kanıtlıyor.