Hughley dört çocuktan ikincisidir. Babası havayolu şirketinde çalışıyordu. L.A.'in Güney Merkezinde büyüdü ve burada Bloods'un bir üyesiydi. liseden atıldıktan sonra çeteye katılmış. Ancak, o döndü Kuzeni vurulduktan sonra hayatı değişti. Çeteyi bıraktı ve bir iş buldu. Los Angeles Times için tele-pazarlamacı olarak çalışmaya başladı. ve müstakbel eşiyle tanıştı. Onu bu işe ikna eden mizahını sahnede denedi. Yıllar süren kulüp buluşmalarından sonra BET'te "Comic View" programının ilk sunucusu olarak yer aldı ve daha sonra yetişkinlere yönelik iki HBO özel programıyla tanınıyor.