Alan Cumming 27 Ocak 1965'te İskoçya'nın Aberfeldy kentinde bir sigorta şirketi sekreteri olan Mary (Darling) ve Alex Cumming'in çocuğu olarak dünyaya geldi. Ailesi, babasının Atholl Estate'de ormancı olarak çalıştığı Dunkeld'e yakın bir yerde yaşıyordu. Aile (erkek kardeşi Tom da dahil olmak üzere) 1969 yılında İskoçya'nın doğu kıyısına taşınmadan önce Fort William yakınlarındaki Fassfern'e taşındı ve Alan'ın babası burada Panmure Estate'in Baş Ormancısı olarak göreve başladı; Alan orada büyüdü. Monikie İlkokulu'na ve Carnoustie Lisesi'ne gitti, burada oyunlarda rol almaya başladı ve kısa süre sonra Carnoustie Tiyatro Kulübü ve Carnoustie Müzikal Topluluğu ile çalışmaya başladı. 1981'de liseden 8 'O' Notu ve 4 Highers ile ayrıldı, ancak herhangi bir üniversite veya tiyatro okuluna girmek için çok genç olduğu için Dundee'deki D.C. Thomson Publishers'da bir yıldan biraz fazla bir süre alt editör olarak çalıştı. Orada yeni bir dergi olan "Tops"'ın lansmanında çalıştı ve aynı zamanda okuyucuların mektuplarını yanıtlayan "Young Alan" oldu. Eylül 1982'de Glasgow'daki Royal Scottish Academy of Music and Drama'da üç yıllık bir kursa başladı. B.A. (Dramatik Çalışmalar) derecesi ve şiirsel konuşma ve yönetmenlik ödülleriyle 1985 yılında mezun oldu. Aynı zamanda öğrenci arkadaşı Forbes Masson ile Victor ve Barry adında bir kabare ikili grubu kurdu ve bu grup turneler (Londra'da iki Perrier Pick of the Fringe sezonu ve Avustralya turnesinin bir parçası olarak Sydney Opera Binası'nda bir ay süren bir angajman dahil), plaklar ("Hear Victor and Barry and Faint", "Are We Too Loud?") ve Birleşik Krallık'ta birçok TV gösterisiyle büyük başarı kazandı. Alan mezun olmadan önce Glasgow'daki Tron Tiyatrosu'nda "Macbeth" ve Gillies MacKinnon'un "Passing Glory" filmlerinde profesyonel tiyatro ve film çıkışlarını yaptı. Mezun olduktan sonra, Alan İskoç tiyatrosunda ve televizyonunda yoğun bir şekilde çalıştı, pembe dizi Take the High Road'da (1980) rol aldı ve Alman oyun yazarı Manfred Karge'nin bir oyunu olan "Conquest of the South Pole" Edinburgh'daki Traverse Theatre'dan Londra'daki Royal Court'a transfer olduğunda Londra'ya taşındı ve 1988'de En Umut Veren Yeni Oyuncu dalında ilk Olivier ödülü adaylığını kazandı. Alan, Royal Shakespeare Company ve ardından Royal National Theatre'da sahne aldı ve burada yönetmen Tim Supple ile birlikte uyarladığı "Accidental Death of an Anarchist" oyununda rol aldı. Yapım 1991 Olivier ödüllerinde En İyi Canlandırma dalında aday gösterildi ve Alan Yılın Komedi Performansı ödülünü kazandı.1992'de Sandrine Bonnaire ve Bruno Ganz ile birlikte rol aldığı Ian Sellar'ın Prag filmiyle sinema kariyerine başladı. Filmin prömiyeri 1992 Cannes Film Festivali'nde yapıldı ve kendisine Atlantik Film Festivali'nde En İyi Erkek Oyuncu ödülünü ve İskoç BAFTA En İyi Erkek Oyuncu adaylığını kazandırdı. Aynı yıl BBC için iki film yaptı: The Last Romantics (1992) ve Bernard and the Genie (1991), bu sonuncusu ona 1992 İngiliz Komedi Ödülleri'nde Televizyona En İyi Yeni Gelen Oyuncu ödülünü kazandırdı. Ayrıca 1992 Olivier ödüllerinde "La Bete" ile Yılın Komedi Performansı dalında aday gösterildi. 1993 yılında English Touring Theare için Hamlet'i oynayarak büyük beğeni topladı ("Büyüklüğün kapısını çalan bir aktör" - Daily Mail; Daily Telegraph'ın yılın performansları listesinde "Cabaret"deki performansıyla birinci ve ikinci sırada yer aldı) ve hemen ardından aynı mekanda (Londra'daki Donmar Warehouse) Sam Mendes'in canlandırdığı "Cabaret"de Emcee rolünü oynadı. Cabaret" ile 1994 Olivier Müzikal En İyi Erkek Oyuncu ödülüne aday gösterildi ve Hamlet ile 1994 TMA En İyi Erkek Oyuncu ödülünü ve Shakespeare Globe ödülüne aday gösterildi.1994 yılında ilk Hollywood filmi olan Arkadaş çevresi (1995) filmindeki yağcı Sean Walsh rolündeki performansı ve arka arkaya gösterime giren iki filmdeki (Emma (1996) ve Altın Göz (1995)) performansıyla Amerikalı yapımcıların dikkatini çekti ve Tatlı yalanlar (1997) ve Buddy (1997) gibi birçok Hollywood filminde rol aldı. Stanley Kubrick ve Spice Girls ile çalışmak üzere 1997'de İngiltere'ye döndü ve 1998'de Broadway'de "Cabaret"'deki rolünü yeniden canlandırmak üzere Amerika'ya döndü. Gösteri ve canlandırdığı karakter büyük sansasyon yarattı ve performansıyla Tony, Drama Desk, Outer Critics' Circle, Theatre World, FANY, New York Press ve New York Public Advocate's ödüllerini aldı. O zamandan beri tiyatro ve filmler arasında ve ayrıca daha küçük bağımsız filmler ile daha ana akım filmler arasında gidip geldi. Tiyatro çalışmaları arasında Broadway'de 2001'de sahnelenen "Design for Living" ve 2002'de uyarladığı ve başrolünü oynadığı Jean Genet'nin son derece başarılı Broadway dışı "Elle" yer alıyor. Filmleri arasında Julie Taymor'un Titus (1999), Urbania (2000), "Spy Kids" üçlemesi, Josie and the Pussycats (2001), X-Men 2 (2003), Nicholas Nickleby (2002), Maske 2 (2005) ve Showtime film müzikali Reefer Madness bulunmaktadır: The Movie Musical (2005). 2002'de Cannes Film Festivali'nde prömiyeri yapılan ve National Board of Review ödülü ile iki Independent Spirit ödülü adaylığı kazanan The Anniversary Party'yi (2001) Jennifer Jason Leigh ile birlikte yazdı, yönetti, yapımcılığını üstlendi ve oynadı. Yakın zamanda Show People (2004) belgeselinin ve Sweet Land (2005) ve Full Grown Men (2006) filmlerinin yapımcılığını üstlendi (ve her ikisinde de rol aldı) ve Heather Graham ile birlikte Gray Matters (2006) ve Margaret Cho ile birlikte Bam Bam and Celeste (2005) filmlerinde rol aldı. 2006'da Üç Kuruşluk Opera'da Macheath rolüyle Broadway'e geri döndü. Ayrıca 2002 yılında "Tommy's Tale" adlı bir roman yazmak için zaman buldu.