Dean Robert Stockwell, Broadway sanatçıları Harry Stockwell ve Elizabeth "Betty" Stockwell'in (kızlık soyadı Veronica) oğlu olarak Kuzey Hollywood'da büyüdü. Vodvilci babası "Oklahoma!"'nın orijinal prodüksiyonunda Curly'nin yerine oynamıştı. Ayrıca sesi Disney'in Pamuk Prenses ve Yedi Cüce (1937) filmindeki Beyaz Atlı Prens rolü için kullanılan iyi bir tenordu. Dean'in annesi bir zamanlar Broadway'de koro şefliği yapmış ve "Betty Veronica " sahne takma adını kullanmıştır; ağabeyi aktör Guy Stockwell'dir. Dean yedi yaşındayken ilk kez, kardeşinin de rol aldığı Paul Osborn'un The Innocent Voyage adlı tiyatro oyununda sahneye çıktı. Oyun dokuz ay boyunca sahnelendi. Dean sonunda bir yetenek avcısı tarafından fark edildi ve performansının gücüyle 1945 yılında MGM ile sözleşme imzaladı. 1947'ye kadar (ve 1949'dan 1950'ye kadar) sözleşmesi devam eden Stockwell, Gene Kelly ve Frank Sinatra ile oynadığı Gönül Kimi Severse (1945), The Green Years (1946) ve Song of the Thin Man (1947) gibi filmlerde çok aranan bir çocuk yıldız oldu. Hınzır, gamzeli bakışları ve dalgalı kahverengi saçları gerçek oyunculuk yeteneğiyle birleşince on yıldan fazla bir süre gişede ön sıralarda yer aldı. Namus Sözü (1947) ile En İyi Çocuk Oyuncu dalında Altın Küre Ödülü kazanan Stockwell (20th Century Fox'a ödünç verilmişti), Rudyard Kipling'in Kim (1950) adlı eserinin uyarlamasında başrolü oynamaya devam etti. Rol arkadaşı Errol Flynn'e bir tür rol modeli olarak hayranlık duymaya başladı. Daha sonra Stockwell, Richard Fleischer'ın Compulsion (1959) filminde (kötü şöhretli Leopold & Loeb cinayet davasına dayanmaktadır) olgun bir aktör olarak yeniden ortaya çıkana kadar birkaç yıl boyunca televizyona geçti ve iki genç katilden biri olarak Bradford Dillman ve Orson Welles ile birlikte rol aldı. Bu rolü daha önce 1957'de Broadway'de Roddy McDowall ile birlikte oynamıştı. 60'lı yılların başındaki son film rolü, Eugene O'Neill'in Günden geceye (1962) filmindeki Edmund Tyrone rolüydü. Sette bir içki sorunu yaşamasına rağmen (bu yüzden Katharine Hepburn tarafından azarlandı), Stockwell daha sonra kariyerinin en önemli noktası olarak tanımladığı sağlam bir performans sergiledi. 60'larda bir süre gösteri dünyasından uzaklaşarak hippi ortamına katıldı ve bu sırada Neil Young ve Dennis Hopper ile arkadaş oldu. On yılın sonlarında, düşük bütçeli saykodelik karşı kültür (Psych-Out (1968)), motorcu filmleri (The Loners (1972)) ve korku komedilerinde (The Werewolf of Washington (1973)) neşeli bir geri dönüş yaptı. 70'li yıllar boyunca oldukça düşük bir profil çizerek Mannix (1967), Columbo (1971) San Francisco Sokakları (1972) ve Police Story (1973) gibi popüler suç dizilerinde sık sık konuk oyuncu olarak yer aldı. 80'lerin başında iş fırsatları azaldı ve Stockwell kısa süreliğine emlak komisyonculuğu yapmak zorunda kaldı. Yine de Wim Wenders'in Paris, Texas (1984) adlı yol filminde başrol oynayarak geri dönüş yapmayı başardı. New York Times eleştirmeni Vincent Canby onun performansı hakkında şunları yazdı "Eski çocuk yıldız Bay Stockwell çok iyi yaşlandı ve son derece ilginç, olgun bir aktör haline geldi." Stockwell daha sonra David Lynch'in noirish psiko-gerilim filmi Mavi kadife'de (1986) yüksek faturalandırmanın tadını çıkardı ve Babanın Metresi'ndeki (1988) mafya babası Tony "The Tiger" Russo ile Oscar adaylığı aldı. Zamanın Ötesinde (1989) adlı popüler bilim kurgu dizisindeki puro içen, çapkın tümamiral Al Calavicci rolüyle televizyon kariyeri de gelişti. Bu rol ona 1990 yılında bir Altın Küre Ödülü ve yeni bir hayran kitlesi kazandırdı. Dizi beş sezon sonra sona erdiğinde, Stockwell on yıl daha kazançlı bir şekilde çalışmaya devam etti ve hala sıklıkla siyasi veya askeri otorite figürleri (JAG'de (1995) Donanma Bakanı Edward Sheffield, Hava Kuvvetleri Bir'de (1997) Savunma Bakanı Walter Dean) veya kötü uzaylı antagonistler (Enterprise'da (2001) Albay Grat, Savaş Yıldızı Galactica'da (2004) insansı Cylon John Cavil) olarak görüldü.Oyunculuk dışında Stockwell çevre sorunlarını benimsedi ve başta kolajlar ve heykeller olmak üzere sanat eserleri sergiledi. 2015 yılında felç geçirdikten sonra oyunculuktan emekli olmak zorunda kaldı. Stockwell 7 Kasım 2021'de 85 yaşında doğal nedenlerden dolayı hayatını kaybetti.