Kerwin Chicago'nun banliyösü Flossmoor, Illinois'de büyüdü. 1972'de USC Film Okulu'ndan mezun olduktan sonra sahne oyunculuğuna devam etmek için New York'a taşındı. Birkaç Broadway dışı yapımdan sonra, Los Angeles'ta "The Young and the Restless" dizisinde kısa bir süre rol aldı. Sonraki 15 yıl boyunca Los Angeles'ta kalarak filmlerde, televizyonda ve sahnede sürekli çalıştı. 1988'de Roseanne, 1999'da The West Wing ve 2014'te HBO'da The Knick'te tekrar eden rollere kadar televizyonda düzenli olarak çalıştı. Çok sayıda TV filmi ve mini dizide rol aldı ve Showtime'ın eleştirmenlerce beğenilen dizisi Beggars and Choosers'da (1999) başrol oynadı. Kerwin sinema filmlerinde Kocam ve Sevgilim'de (1985) Sally Field'ın serseri eski sevgilisi rolünü üstlendi ve çığır açan Torch Song Trilogy (1988) filminde Harvey Fierstein'ın karşısında oynadı (Tony Ödüllü oyunda da oynadığı bir rol). Jack (1996) filminde Robin Williams, Aşk tarlası (1992) filminde Michelle Pfeiffer ve Hard Promises (1991) filminde Sissy Spacek ile birlikte rol aldı. Ayrıca Benimle Evlenir Misin? (2008) filminde rol aldı ve The Help (2016) filminde Emma Stone'un babasını canlandırdı.Kerwin'in çalışmalarının odak noktası her zaman sahne olmuştur. South Coast Rep, San Diego Old Globe, Seattle Rep ve Los Angeles'taki Mark Taper Forum da dahil olmak üzere ülke çapında bölgesel tiyatrolarda sahne aldı. Tiyatro yapımcısı olan eşi Jeanne ile birlikte 1993 yılında Manhattan'ın Yukarı Batı Yakası'na taşındılar ve burada üç çocuklarını büyüttüler. Oradayken, hem Broadway'de hem de Broadway dışında yoğun bir şekilde çalıştı ve Tracy Lett'in Tony ve Pulizer Ödüllü oyunu August: Osage County.2016 yılında dul kalan Kerwin, New York'ta yaşamaktadır.