Lester Grimm, 15 yaşındayken çıktığı ilk randevunun, kızın bir partide başka bir erkekle öpüşmesiyle sonuçlanmasının ardından, tüm kız arkadaşlarına kıskançlık ve şüpheyle yaklaşmıştır. Ramona Ray ile çıkarken, onun en son eski sevgilisinin başarılı romancı Dashiell Frank olduğunu öğrenince paranoyası iyice artar. Lester, Ramona'nın Dashiell ile olan geçmişini öğrenmek için Dashiell ile aynı grup terapisi seanslarına katılmaya başlar.