Müzik kariyerinin başlangıcından bu yana Dwight Yoakam, gitarı ve şapkası olan bir adamdan daha fazlası olduğunu kanıtladı. Popüler country yıldızlığından country müziğin en büyük ilham kaynaklarından biri olmaya yükseldi. Dwight David Yoakam, 23 Ekim 1956'da Kentucky Pikeville'deki kömür madeni kasabasında, anahtarcı Ruth Ann (Tibbs) ve benzin istasyonu sahibi David Yoakam'ın oğlu olarak dünyaya geldi. Doğumundan kısa bir süre sonra ailesi Columbus, Ohio'ya taşındı ve Yoakam burada büyüdü. Columbus'taki Northland Lisesi'nde okuduğu günlerde Drama Kulübü'nün bir parçası olarak okul oyunlarında rol aldı. İkinci yılında okulun "The Miracle Worker "oyununda Helen Keller "ın kardeşini canlandırdı; Üçüncü yılında "Flowers for Algernon "da Charlie rolüyle başrol oynadı; The "Demon Seed "de Richard Bravo rolüyle lise oyunculuk kariyerini tamamladı; 1977'de Dwight müzik alanında kariyer yapmak üzere Nashville'e taşındı. O dönemde Nashville, çaldığı geleneksel country soundundan uzaklaşıyordu. Orada kısa bir süre kaldıktan sonra, yaptığı müziğe daha açık olan Kaliforniya'ya taşındı. 1982'de yapımcı/gitar virtüözü Pete Anderson ile tanıştı. Bu, country müziğin Glimmer Twins (Mick Jagger ve Keith Richards) ile eşdeğer hale geldiği bir müzikal ilişkinin başlangıcı oldu. Yüksek kaliteli bir kayıt yapmak için gereken finansal destek Dwight'ın kız kardeşi ve eniştesinden, Dwight'ın El Camino'sunu tamir etmek için bir sigorta çekinden ve UCLA müzik profesörü Dr. Robert Winter tarafından düzenlenen bir yardım amaçlı klasik müzik konserinden elde edilen paradan geldi. Dwight Yoakam'ın sesini yakalayan EP (extended play) ile Dwight, 1984 yılında bağımsız Oak plak şirketinden altı şarkılık EP "Guitars, Cadillacs, Etc., Etc." yayınladı ve ardından Los Lobos ve Violent Femmes gibi sanatçılarla yollara düştü. Geleneksel country müziği çalan Dwight, sadece country hayranları arasında değil, punk rock ve rockabilly hayranları arasında da bir takipçi kitlesi edindi. Bu eklektik hayran kitlesi onu birçok plak şirketinin dikkatini çekti. Warner Brothers 1985 yılında onu yeni canlanan Reprise Record plak şirketiyle anlaştırdı. EP'nin adı ve şarkıları aynen korundu ve tam bir albüm yapmak için daha fazla şarkı eklendi. O dönemde country müzik Şehir Kovboyu (1980) döneminin son günlerini yaşıyordu ve country hayranları yeni bir şeylere açlık duyuyordu. Müzik endüstrisinde kendini kanıtladıktan sonra Dwight ikinci aşkı olan oyunculuğa yöneldi. 1991'de P.S.I. Luv U'nun (1991) bir bölümünde dublör/ülke şarkıcısı olarak yer aldı. Bu, profesyonel oyunculuk kariyerinin başlangıcı oldu. 1992'de Nicolas Cage/Dennis Hopper filmi Red Rock West'te (1993) ilk kez beyaz perdede göründü. 1993 yılında Dwight, başyapıtı olarak kabul edilen "This Time " albümünü bir yıldan fazla süren ve dünyayı kapsayan bir turneyle destekledi. 1994 yılında albümün single'ı "Ain't That Lonely Yet'" ile ilk Grammy'sini aldı. 1996 yılında Billy Bob Thornton'ın Bıçak sırtı (1996) filminde başrol oynadı. Kötü kalpli Doyle Hargraves rolüyle izleyicilerin ağzını açık bırakan ve eleştirmenler tarafından övgüyle karşılanan Dwight, Screen Actors Guild ödüllerinde "En İyi Oyuncu Kadrosu" adayları arasında yer aldı. 1990'lar sona ererken, Dwight filmlere daha fazla girişerek müziğinin acı çekmesi gerekmediğini kanıtladı. The Newton Boys (1998) filmini çekerken, pek çok kişinin en kişisel albümü olarak kabul ettiği "A Long Way Home." albümündeki tüm parçalar yalnızca Dwight tarafından yazıldı. 1999'a çeşitli sanatçıların "Tribute to Tradition" albümündeki "Same Old Train" parçasına yaptığı katkıyla kazandığı Grammy ödülüyle başladı ve ardından özgeçmişine iki yeni madde ekledi: yönetmen ve senarist. South of Heaven, West of Hell (2000) filminde sadece rol almakla kalmadı, yazdığı senaryoyla ilk yönetmenlik denemesini de yaptı. Dwight Yoakam hem film hem de müzik alanında, her iki mesleği de zarar görmeden, başarılı bir şekilde kariyer yapabileceğini kanıtlamaya devam ediyor.