Kendini yeniden icat etmekten asla vazgeçmeyen, olağanüstü, aşırı hırslı Material Girl Madonna, dünya çapındaki hayranlarına üç yüz milyondan fazla albüm ve CD sattı. Ancak film kariyeri başka bir hikaye. Performansları film eleştirmenlerinden sürekli olarak sert ya da gülünç eleştiriler aldı ve filmler genellikle gişede varsa bile ılımlı bir başarı elde etti. Ağustos 1958'de Bay City, Michigan'da doğan Madonna Louise Ciccone, 1978'de New York'a taşındı ve ünlü koreograf Alvin Ailey ile çalıştı, Patrick Hernandez Revue'ye katıldı, Breakfast Club adlı bir pop/dans grubu kurdu ve o zamanki erkek arkadaşı Stephen Bray ile disko odaklı birkaç şarkı kaydetmek için çalışmaya başladı. New York'lu yapımcı/D.J. Mark Kamins 1982'nin başlarında demo kasetlerini Sire Records'a verdi ve gerisi tarih oldu. 1980'ler Madonna'nın patlama yaptığı on yıl oldu ve art arda milyonlarca satan albümleriyle müzik listelerini domine etti ve genç kadınlar üzerindeki müzikal ve moda etkisi tüm dünyada hissedildi. Madonna beyaz perdede ilk olarak ergen izleyicilere pazarlanan iki düşük bütçeli filmde göründü: A Certain Sacrifice (1979) ve Vision Quest (1985). Bununla birlikte, cesur Rosanna Arquette ile birlikte oynadığı Çılgın Madonna (1985) ile küçük bir kült hit elde etti. Madonna'nın o zamanki kocası Sean Penn'le bir sonraki çalışması Sangay bonita (1986) eleştirmenler tarafından yerden yere vuruldu, ancak dirençli yıldız sonraki iki filmi, sıradışı Who's That Girl (1987) (kesinlikle karışık eleştiriler almasına rağmen, önceki çabaları kadar olumsuz değildi) ve Damon Runyon'dan esinlenen ilginç Bloodhounds of Broadway (1989) ile konumunu biraz iyileştirmeyi başardı. Büyük bütçeli ve yıldızlarla dolu Dick Tracy'de (1990) Warren Beatty ile flört eden kötü kız "Breathless Mahoney" rolündeydi, ancak bu epik film gişede başarılı olamadı. Daha dünyevi bir rol üstlenen Madonna, İkinci Dünya Savaşı sırasında kadın beyzbol oyuncularını anlatan Kızlar Sahada (1992) filminde Tom Hanks ve Geena Davis ile birlikte çok daha eğlenceliydi. Ancak, seksi bir polisiye olan Kanıt Vücutlar (1992) ile eleştirmenlerin gazabını tekrar üzerine çekti. Bunu birkaç küçük rol daha izledi ve ardından Madonna, oldukça başarılı bir Broadway müzikalinin oldukça iyi karşılanan bir ekran uyarlaması olan ve En İyi Kadın Oyuncu dalında Altın Küre aldığı Evita'da (1996) Eva Perón rolünde oynadı. Birkaç yıl boyunca kameralardan uzak kalan Material Girl, ılık bir romantik komedi olan Tatlı Sürpriz'de (2000) başrol oynamak için geri döndü ve ardından acı dolu Hırçın Âşık (2002) geldi. Bu filmler yeterince kötü değilse, James Bond macerası Başka Gün Öl'de (2002) vampir bir eskrim eğitmeni rolünde ne yazık ki yanlış oynadı. Sonunda oyunculuk günlerinin sona erdiğini kabul eden Madonna, 2008 yılında zar zor hatırlanan Filth and Wisdom (2008) ile yönetmenlik kariyerine başladı ve bir yıl sonra Windsor Dükü ile Windsor Düşesi arasında 1936'da tahttan çekilmesine yol açan ilişkiyi konu alan bir senaryo geliştirmek için Madonna Yatakta (1991) filminin yönetmeni Alek Keshishian ile yeniden bir araya geldi: sonuç, W.E. (2011) adlı film, başrollerinde James D'Arcy ve Andrea Riseborough'un cehennemlik ama hala kraliyet mensubu çifti canlandırdığı film, 2011 yılında eleştirmenler tarafından beğenilmedi ancak kostümleriyle bir Oscar adaylığı elde etti ve "Masterpiece" ile En İyi Özgün Şarkı dalında Altın Küre kazandı.