Michael Gregory 400'den fazla film, TV dizisi ve video oyununda rol aldı. En çok gündüz kuşağındaki General Hospital'ın ilk Dr. Rick Webber'ı olarak hatırlanan Gregory, The Fall Guy, Dynasty, The A Team, Quantum Leap, MacGyver, The Ghost Whisperer gibi ikonik TV dizilerinde de rol aldı.Beyaz perdede Michael, Nightbreaker, Black Angels, Stealth Fighter, Total Recall, Eraser ve kült klasik Robocop gibi filmlerde Teğmen Hedgecock rolüyle rozetin bir tarafından diğer tarafına "heavies" ya da kolluk kuvvetlerini canlandırdı. Son olarak All About the Money filminde rol alan Michael'ın video oyunu listesinde Cyberpunk 2077'de Viktor Vektor, Star Wars: The Old Republic, Everquest II: Kingdom of Sky, Dragon Age: Origins, Dota 2, Ninja Gaiden 3, Madden NFL 18, Mafia III ve Call of Duty: Black Ops II.Birçok Anime hayranı Michael'ı Cowboy Be-Bop, Ghost in the Shell gibi projelerden tanıyacaktır: Stand Alone Complex, Sol Bianca: The Legacy, Gundam ve Kikaider gibi projelerden tanıyacaktır.