Aynı kuşaktan birçok İngiliz aktör gibi (John Hurt ve Alan Rickman, iki isim), Roger Rees aslında görsel sanatlar için eğitim aldı. 5 Mayıs 1944'te Galler'in Aberystwyth kentinde doğan Rees, Güney Londra'da büyürken kilise ve izci sahnelerinde rol almış, ancak Slade Sanat Okulu'nda resim ve litografi eğitimi almıştır. Ancak babası öldüğünde eğitimini yarıda bırakmak zorunda kaldı ve aileye destek olmak zorunda kaldı. Gösteri dünyasındaki ilk ücretli işi sahne ressamlığıydı. Aslında, bir rol için yedek olarak istendiğinde ve ilk oyunculuğunu yaptığında dekor boyuyordu. Bu olaydan sonra fırçalarını bir daha kullanmamak üzere bir kenara bıraktı. 1960'ların ortalarında tam zamanlı olarak oyunculuğa yöneldi ve hem Londra hem de İskoç sahnelerinde yer aldı. Ondan sonra Royal Shakespeare Company nihayet onu dördüncü seçmelerde oyuncu olarak işe aldı. 1968'de figüran, kılıç taşıyıcı ve küçük oyuncu olarak sahneye çıktı. Daha sonra RSC'nin kademelerinde yükseldi ve nihayet 1980'lerin başında 40 kişilik bir oyuncu kadrosuna sahip olan ve hem Olivier Ödülü hem de Tony Ödülü kazandığı "The Life and Adventures of Nicholas Nickelby" adlı 8-1/2 saatlik sahne uyarlamasında yıldızlığa ulaştı. Rees ayrıca oyunun televizyon versiyonu için Emmy Ödülü'ne aday gösterildi. Bu zamana kadar, birkaç TV filmleriyle tanındı, ancak büyük ekran Sarı Bebek'e (1983) kadar. 1989'dan beri Amerika Birleşik Devletleri'nde yaşayan Roger, televizyonun hit komedisi Cheers'ın (1982) oyuncu kadrosuna ukala İngiliz Robin Colcord ve daha sonra The West Wing (1999) dizisinde İngiliz büyükelçisi Lord John Marbury rolüyle katıldığında Amerika'da adını duyurdu. Daha yakın zamanlarda, çeşitli İngiliz ve Amerikan televizyon dizilerinde ve bir dizi bağımsız filmde sık sık konuk olarak yer aldı. Ancak Roger Rees, oyun yazarı ve sahne yönetmeni olarak ikincil kariyerleri ile öncelikle bir tiyatro adamı olarak kaldı. 2011'den beri tiyatrocu Rick Elice ile evli olan Roger'a daha sonra kanser teşhisi kondu. Broadway'de Chita Rivera'nın başrolünü oynadığı "The Visit" müzikalinde sahne alan Roger, 2015 Mayıs ayı sonunda gösteriyi bırakmak zorunda kaldı. 71 yaşındaki aktör 10 Temmuz 2015'te hayatını kaybetti.