Zimbabwe'de doğup büyüyen Miles, asker bir ailede büyümüştür: babası Jock bir general, annesi Daphne ise bir ev kadını ve son olarak da bir yazardır (The Toerags, 1989). Shakespeare dersinin ortasında okulu bırakmaya karar veren Miles eve döndüğünde oyuncu olmak için İngiltere'ye gideceğini açıkladı. Kraliyet Dramatik Sanatlar Akademisi'nden prestijli Ronson Ödülü ile mezun olduktan sonra kısa süre içinde kendini Royal Shakespeare Company'de çalışırken buldu. Bard'la olan okul kavgasına rağmen, daha sonra RSC'de on yıl geçirdi.Miles elli yılı aşkın bir süredir sahnede ve ekranda oyunculuk yapıyor. İngiltere'de belki de en çok ITV'nin Ultimate Force dizisindeki Albay Aidan Dempsey, orijinal House of Cards dizisindeki Roger O'Neill, BBC'nin Holby City dizisindeki Terry Fox ve Soldier, Soldier dizisindeki Albay Dan Fortune rolleriyle tanınıyor. West End ve RSC'deki sahne performansları Edmonton Cadısı, İkiz Rakipler, Macbeth'teki başrol, Conor McPherson'ın The Weir'ı ve Sam Mendes'in yönettiği West End müzikali Oliver! Stratford'daki 1981 sezonunda üç Londra Eleştirmen Ödülü ve Life's A Dream'deki Sigismund rolüyle bir Olivier Adaylığı kazandı ve 1983'te Barbican'daki Trevor Nunn'prodüksiyonunda Peter Pan'ı oynayan ilk yetişkin erkek olma özelliğine sahip. Miles'ın ABD'deki son televizyon rolleri arasında Hunters, Always Sunny in Philadelphia, Criminal Minds, Baskets, Battle Creek ve Damien Chazelle'in LaLaLand'i ile bağımsız gerilim filmleri The Wind ve Radioflash yer alıyor. İlginçtir ki Shakespeare hiçbir zaman uzakta değildir; Miles yakın zamanda Joel Coen'in 'The Tragedy Of Macbeth'inde Frances McDormand ve Denzel Washington (otuz yıl önce Cry Freedom'da da birlikte çalışmıştı) ile birlikte Lennox rolünü oynadı. Miles ayrıca Old Globe San Diego'da RSC emektarı Adrian Noble'ın yönetmenliğinde üç Shakespeare sezonunda rol aldı ve 2010 yılında The Madness of George III'teki Kral George performansıyla Craig Noel San Diego Critics' Circle Award for Best Actor in a Lead ödülüne layık görüldü. 2011 yılında Amadeus'taki Salieri performansıyla eleştirmenlerden övgüler aldı ve Fırtına'daki Prospero rolüyle yine San Diego Eleştirmenler Birliği tarafından En İyi Erkek Oyuncu dalında aday gösterildi. 2013 yılında Venedik Taciri'ndeki Shylock rolündeki üstün performansıyla San Diego Eleştirmenler Birliği Ödülü'nü bir kez daha kazandı. Televizyon komedilerinde olduğu kadar klasik dramalarda da mutlu olan Miles, Escape the Night'taki sihirbaz Merlin gibi rollerden de keyif aldı.Miles, Colonels, Cads and Charmers'ı birlikte yazdığı eşi Bella Merlin ile Los Angeles'ta yaşıyor: Anılar, (o zamanlar) Rodezya'daki ilk yaşamı ve Afrika'dan aktörlüğe uzanan yolculuğu hakkında. İki oğlu vardır: Joe, bir aktör ve Max, bir yönetici şef ve Dempsey adında bir kurtarma köpeği.