Çok yönlü bir Anglo-Amerikan aktör olan Maxwell Caulfield, 1978 yılında New York'a geldiğinden beri birçok sahne ve filmde rol aldı. Bu yıl, ilk kez rol aldığı "Grease 2" filminin 40. yıldönümü. 1995'te gösterime girmesinin ardından gerçek bir kült statüsü kazanan bir diğer film de "Empire Records" ve her yıl 8 Nisan'da kutlanan 'Rex Manning Günü'. Ayrıca "The Boys Next Door" ve "The Real Blonde" özgünlükleri ve güçlü auteur etkileriyle (sırasıyla Penelope Spheeris ve Tom Di Cillo) öne çıkmaktadır. ABC televizyonunda en çok ilişkilendirildiği düzenli dizi rolü 'Miles' "Dynasty" spin off "The Colbys" dizisinde Charlton Heston'ın ne'er-do-well oğlu; haftanın filmleri ve mini dizi çalışmaları arasına serpiştirilmiş en çok reyting alan şovlarda sayısız konuk oyunculukla birlikte. 40'lı yıllarda memleketi İngiltere'ye dönerek BBC'de yayınlanan "Casualty" ve ITV'de yayınlanan "Emmerdale" adlı uzun soluklu İngiliz dizileriyle uzun süreli sözleşmeler imzaladı. Maxwell'in kapsamlı sahne çalışmaları ona "Chicago"daki 'Billy Flynn'den "The Elephant Man"deki 'John Merrick'e kadar çok çeşitli roller kazandırdı - uzun süredir birlikte olduğu ünlü eşi Juliet Mills ile tanıştığı Tony ödüllü yapım. Komediler, dramalar ve müzikallerde İngiltere ve ABD'de birçok turne gerçekleştirdi ve onu hevesli bir genç idolden tam gelişmiş karakter oyuncusuna götüren yolculuğun tadını çıkarmaya devam ediyor.