Sommer, 2008 yılında Cleveland'a geri dönerek Case Western Reserve Üniversitesi / Cleveland Play House mezunu programından mezun oldu. Programda 2004 yılında MFA derecesi alan Sommer, Play House günlerinde doğaçlama komedi alanındaki geleceğini planladı. Upright Citizens Brigade doğaçlama topluluğu ile sahne aldı, ancak Kariyerinin büyük bölümünü televizyon ve filmlerde geçiren Sommer'ın kariyeri bir çocukluk hayalinin gerçekleşmesidir. Çocukluğu Toledo, Rocky River ve Cuyahoga Falls'da (Ohio) yaşamıştır. O yaştayken sekiz yaşındayken ailesi Stillwater, Minnesota'ya taşındı ve Stillwater Area Lisesi'nden 1996 yılında mezun olduktan sonra Moorhead'deki Concordia Koleji'nden mezun olduktan sonra tuhaf işler ve doğaçlama yaptı, ancak Tam zamanlı oyunculuk. Bir tiyatro dergisinde Cleveland'daki bir tiyatro oyunuyla ilgili bir ilan gördü. Eşi Virginia Donohoe Sommer ile yüksek lisans öğrencisiyken tanışmışlar ve Play House yüksek lisans programına başvurmuşlardır. Bu Çift 2004 yılında New York'a taşındı, ertesi yıl evlendi ve 2007'de Los Angeles'a taşındı. Virginia Sommer, çocuklarına tam zamanlı annelik yapıyor. Çiftin iki çocuğu (Beatrice c. 2007 ve Patrick Ryan, 31 Ağustos, 2010). Kariyerinin başlangıcında, miras kalacak bir iş diledi - bir şey torunlara anlatmak için. Mad Men'le bunu başardı.