Jim Henson'ın oğlu olan Brian, Muppet'ları yaratan anne ve babasıyla birlikte büyüdü, erkek kardeşi ve 3 kız kardeşiyle birlikte kuklalarla oynamak onun için doğaldı. 17 yaşına geldiğinde babasıyla birlikte The Great Muppet Caper'da oynayacak kadar kuklacı becerisine sahipti ama kukla hayatının ona göre olmadığını düşünüyordu ve farklı bir şey yapmak istiyordu. Üniversiteye gitmeye ve ya mühendis olmaya ya da havacılık ve uzay endüstrisine girmeye karar verdi. Colorado Üniversitesi'nde birkaç ay geçirdikten sonra kuklacılığın cazibesini düşündüğünden daha güçlü buldu ve bir yıl ara verip New York'a dönerek yeniden düşünmeye karar verdi. Bu süre zarfında, Küçük Korku Dükkanı'ndaki insan yiyen bitki Audrey II'yi manipüle eden sanatçıları denetlemek ve Teenage Mutant Ninja Turtles'da baş kuklacı olmak ve ardından Disney Channel'da yayınlanan Jim Henson'ın Mother Goose Stories'ini yönetmek de dahil olmak üzere birbiri ardına kuklacılık kredisi aldı. Yönetmenliğe, kendisi ön plandaki oyuncuları yönetirken ona arka plandaki oyuncuları yönettiren babasının yanında başladı. Daha da ilerleyerek Dinozorlar adlı televizyon dizisinin yardımcı yapımcılığını üstlendi ve Jim Henson Productions'ın başkanı oldu.