Oakland, California'da doğan Kenneth Tobey, California Üniversitesi Küçük Tiyatro'da oyunculuğa ilk adımını attığında hukuk kariyerine yönelmişti. Bu deneyim, sınıf arkadaşları arasında Gregory Peck, Eli Wallach ve Tony Randall'ın da bulunduğu New York Neighborhood Playhouse'da bir buçuk yıl eğitim görmesine yol açtı. Tobey 1940'lar boyunca Broadway'de ve ilk filmini 1943'te kısa bir film olan "The Man on the Ferry." ile yaptı; Hollywood'daki ilk filmini Hopalong Cassidy Western'de oynadı ve o zamandan beri birçok filmde ve çok sayıda TV dizisinde rol aldı. Hatta maceracı bir helikopter pilotunu canlandırdığı Whirlybirds (1957) adlı kendi dizisi bile vardı.