Billy Connolly İskoçya'nın Glasgow kentinde doğdu ve büyüdü. Tersanelerde kaynakçı olarak çalışmak üzere okulu bıraktı ve aynı dönemde Bölgesel Ordu'ya (paraşüt alayında) katıldı. Halk müziğine ilgi duydu, sonunda başarılı bir banjo çalgıcısı ve Gerry Rafferty (daha sonra Baker Street ile ünlendi) ile Humblebums grubunun bir üyesi oldu. Şarkı aralarında yaptığı espriler zamanla gösterisini ele geçirdi ve tam zamanlı bir komedyen oldu. İskoçya'da zaten büyük bir yıldız olan Billy, yetmişli yılların başında Parkinson (1971) programında yer aldıktan sonra Birleşik Krallık'ta tanınan bir isim haline geldi. Billy yıllar boyunca konser performanslarının birçok kaydını ve videosunu yayınladı. Repertuarını oyunculuğu da kapsayacak şekilde genişletti ve son olarak ABD'de olmak üzere çok sayıda televizyon dizisi ve filmde rol aldı. 90'lı yıllarda BBC için sırasıyla İskoçya ve Avustralya hakkında iki belgesel dizisi yaptı ve 1997'de ödüllü Sadık Arkadaş (1997) filminde rol aldı. Birleşik Krallık'ın en iyi komedyenlerinden biridir.