Toby Stephens oyunculuk kariyerine Chichester Festival Tiyatrosu'nda sahne görevlisiyken, sezon sonunda yapımlarda görev aldı. Kısa profesyonel kariyerinde Sir John Gielgud Ödülü'nü kazanmıştır. En İyi Erkek Oyuncu ve Ian Charleson Ödülü Kraliyet Tiyatrosu'nda "Coriolanus" oyunundaki başrol performansıyla Shakespeare Company'de 1994 yılında görev aldı. RSC'deki diğer çalışmaları şunlardır "Measure for Measure", "A Midsummer Night'Dream", "Antony and Cleopatra", "Wallenstein", "All's Well That Ends Well" ve "Unfinished İş". Stephens ayrıca şu filmlerde de rol aldı Peter Hall'un "Tartuffe" Aldwych Tiyatrosu'nda ve film çekimlerini yeni bitirdi The Tenant of Wildfell Hall (1996). Televizyonda yer aldığı programlar arasında Köprüden Bir Bakış (2012) ve The Camomile Lawn (1992). İlk beyazperde deneyimini Sally Potter'ın Orlando (1992).