Olivia Mary de Havilland 1 Temmuz 1916'da Tokyo, Japonya'da İngiliz bir anne babanın, eski bir aktris olan Lilian Augusta (Ruse) ve İngiliz bir profesör ve patent avukatı olan Walter Augustus de Havilland'ın çocuğu olarak dünyaya geldi. Daha sonra Joan Fontaine olarak ünlenecek olan kız kardeşi Joan ertesi yıl doğdu. Soyadı, ailesi Manş Adaları'ndaki Guernsey'den olan baba tarafından büyükbabasından gelmektedir. Olivia henüz üç yaşındayken anne ve babası boşandı ve annesi ve kız kardeşiyle birlikte Saratoga, Kaliforniya'ya taşındı. Liseden mezun olduktan sonra oyunculuk merakına yenik düşen Olivia, Oakland'daki Mills College'a kaydoldu ve burada okulun "A Midsummer Night's Dream" adlı oyununa katıldı ve Max Reinhardt tarafından fark edildi. Reinhardt'ı o kadar etkiledi ki, Reinhardt onu hem sahne versiyonu hem de daha sonra 1935'teki Warner Bros. film versiyonu için seçti. Yine o kadar etkileyiciydi ki Warner yöneticileri onunla yedi yıllık bir sözleşme imzaladı. Sözleşmenin mürekkebi kurumadan Olivia üç filmde daha rol aldı: İçimizdeki İrlandalı (1935), Alibi Ike (1935) ve Kaptan Kan (1935)... Bu son filmde, kariyerinin en yakından özdeşleşeceği adamla, gönüllerin efendisi Errol Flynn'le oynadı. Olivia ve Errol kariyerleri boyunca sekiz filmde birlikte rol aldılar. 1939'da Warner Bros. onu klasik Rüzgâr gibi geçti (1939) için David O. Selznick'e ödünç verdi. Tatlı Melanie Hamilton'ı canlandıran Olivia, En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu dalında ilk Akademi Ödülü adaylığını aldı, ancak filmdeki rol arkadaşlarından biri olan Hattie McDaniel'e kaybetti.GWTW'den sonra Olivia Warner Bros'a döndü ve film çekmeye devam etti. 1941'de Sabah Olmasın'da (1941) Emmy Brown'ı canlandırdı ve bu kez En İyi Kadın Oyuncu dalında ikinci Oscar adaylığını elde etti. Yine kaybetti, bu kez Şüphe'deki (1941) rolüyle kız kardeşi Joan'a yenildi. Bu güçlü gösteriden sonra Olivia artık Warners'ın ona biçtiği "sweet young thing" rolünden daha iyi, daha önemli roller talep ediyordu. Stüdyo buna Olivia'yı altı aylığına uzaklaştırarak karşılık verdi; o dönemde tüm stüdyolar, oyuncuların uygun gördükleri şekilde kullanabilecekleri bir maldan başka bir şey olmadığı politikasıyla hareket ediyordu. Bu yeterince kötü değilmiş gibi, Warners'la olan sözleşmesi sona erdiğinde, uzaklaştırma nedeniyle kaybettiği zamanı telafi etmesi gerektiği söylendi. Buna sinirlenerek stüdyoya dava açtı ve mahkeme süreci boyunca tek bir filmde bile rol almadı. Ancak sonuç buna değdi. Mahkeme, dönüm noktası niteliğindeki bir kararla, Olivia'nın sadece süreyi telafi etmesine gerek olmadığını, aynı zamanda tüm sanatçıların, verilen uzaklaştırma cezalarını da içeren yedi yıllık bir sözleşmeyle sınırlandırılacağını söyledi. Bu karar "de Havilland kararı" olarak anılmaya başlandı: artık stüdyolar sanatçılarına bir meta gibi davranamayacaktı. Olivia 1946 yılında beyazperdeye geri döndü ve dört filmde rol alarak kaybettiği zamanı telafi etti; bu filmlerden biri ona uzun zamandır alamadığı Oscar'ı kazandırdı: Josephine Norris'i canlandırdığı Günah Çocuğu (1946) hem eleştirmenlerin hem de seyircilerin beğenisini kazandı. Olivia 1940'ların geri kalanında Hollywood'un en güçlü oyuncusuydu. 1948'de Talihsizler Yuvası'nda (1948) ruhsal çöküntü yaşayan bir kadın olan Virginia Cunningham rolüyle bir başka güçlü performans sergiledi. Sonuçta En İyi Kadın Oyuncu dalında bir Oscar adaylığı daha elde etti, ancak Johnny Belinda (1948) filminde Jane Wyman'a kaybetti. Tıpkı önceki iki yılda olduğu gibi 1949'da da sadece bir filmde oynadı, ancak yine aday gösterildi ve En İyi Kadın Oyuncu Akademi Ödülü'nü kazandı. Miras (1949). Üç yıllık bir aradan sonra Olivia, Kader Yolcuları (1952) filminde rol almak üzere geri döndü. Bu noktadan sonra ekranda çok az göründü ancak Broadway'de ve bazı televizyon şovlarında görüldü. Beyazperdede son kez The Fifth Musketeer (1979) filminde, kariyerindeki son kez ise The Woman He Loved (1988) adlı TV filminde göründü.Tek kardeşi Joan Fontaine ile olan çalkantılı ilişkisi on yıllar boyunca basına malzeme oldu; Joan'ın anma törenine davet edilmediğini iddia ettiği 1975 yılında annelerinin ölümünden bu yana aralarının sürekli açık olduğu bildirildi. Joan anılarında ablasının küçükken kendisine fiziksel, psikolojik ve duygusal olarak kötü davrandığını da yazmıştı. Ve Joan'ın Olivia'nın ilk Oscar ödülünü kazanmasının ardından sahne arkasında onu tebrik etmek için elini uzattığı ve Olivia'nın Joan'ın Olivia'nın yeni kocası Marcus Goodrich hakkında yaptığı bir yoruma sinirlendiği için onu görmezden geldiği ikonik fotoğrafı, uzun yıllar Hollywood efsanesinin bir parçası olarak kaldı.Bununla birlikte, hayatının sonlarında Fontaine, kız kardeşiyle arasındaki yabancılaşma iddialarını sakin bir şekilde reddettiği bir röportaj verdi. Bir muhabir Joan'a Olivia ile arkadaş olup olmadıklarını sorduğunda, "Elbette!" diye cevap verdi; Muhabir aksi yöndeki söylentilerin sansasyonel olması gerektiğini söyleyince de, "Doğru, öyle olmalı. İki iyi kızın birbirinden hoşlanması kopya değildir." Olivia ile iletişim halinde olup olmadıkları ve birbirleriyle konuşup konuşmadıkları sorulduğunda, Joan "Kesinlikle." İkisinin birbirleriyle konuşmayacak kadar anlaşamadıkları bir zaman olup olmadığı sorulduğunda, Joan yine "Asla. Asla. İnsanların buna neden inandığı sorulduğunda ise şu yanıtı verdi: "Hiçbir fikrim yok. Bu sadece söylenecek bir şey. Yıllar boyunca Olivia'yı görüp görmediği sorulduğunda ise şu yanıtı verdi: "Onu Paris'te gördüm. New York'taki evime de sık sık gelirdi." Muhabir tüm bunları duymanın güzel bir şey olduğunu belirtti. Joan daha sonra şunları söyledi: "Şunu söylememe izin verin, Olivia ve ben hiç kavga etmedik. Hiçbir zaman memnuniyetsizlik yaşamadık. Asla sert sözler söylemedik. Ve tüm bunlar basındır." Joan 2013'te öldü.1989'da GWTW'nin 50. yıldönümünü çevreleyen tantana sırasında Olivia, dört ana yıldızın sonuncusu olarak tüm röportaj taleplerini nezaketle reddetti. On yıllar boyunca ikamet ettiği ve 26 Temmuz 2020'de 104 yaşında öldüğü Fransa'nın Paris kentinde sessiz bir emekliliğin tadını çıkardı.Savaş öncesi ve savaş zamanı sinemasının en sevilen klasiklerinden bazılarının (Vatan kurtaran aslan (1938) ve Rüzgâr gibi geçti (1939) gibi) hayatta kalan son başrol oyuncusu ve sinema tarihinin en uzun ömürlü başrol oyuncularından biri olan Olivia de Havilland, 1930'ların sonlarında Hollywood'un altın çağının zirvesinden hayatta kalan tartışmasız son ikonik figürdü ve ölümü gerçekten bir dönemin sonu oldu.