Annie Gaybis kariyerine oyuncu, şarkıcı ve dansçı olarak başladı. Kaderi onu daha sonra Hollywood - New York - Las Vegas ve ötesine götürdü. İlk "A" listesindeki filmlerinden biri Tom Hanks'in oynadığı Bachelor Party (1984) idi.Koreografisini Tony Stephens'ın yaptığı Best Little Whorehouse In Texas (1982), koreografisini Dennon ve Sayhben Rawles'ın yaptığı Warren Beatty'nin oynadığı Bugsy (1991), Eddie Murphy'nin Maria'yı oynadığı Distinguished Gentlemen (1992), koreografisini Marguerite Derricks'in yaptığı Showgirls (1995), Dudley Moore'un Laurene Newmans'ın kız kardeşi Sucubus'u oynadığı Wholly Moses (1980) gibi filmlerde rol aldı. Koreografisini Jamie Rogers yaptı. David Lynch tarafından Twin Peaks'teki solo dans numarasının koreografisi ve performansı için bizzat seçildi: Fire Walk With Me (1992) filmindeki solo dans numarasının koreografisi ve performansı için David Lynch tarafından seçildi. Kevin Costner'ın Dennis Hopper tarafından canlandırılan The Deacons Ana Çete Üyelerinden birini oynadığı Waterworld (1995) Annie birçok "B" filminde yıldız, yardımcı yıldız olarak yer aldı. En önemlileri arasında şunlar sayılabilir: Üçüncü Bölüm'de (1982) yer aldığı Friday The 13th serisi, Ruh'u canlandırdığı Orson Welles'in başrolünde olduğu Necromacy (1983), Pamuk Prenses'i canlandırdığı ve diğer aktrislerin çoğunu seslendirdiği Fairy Tales (1978), Roger Corman tarzı bu fantastik filmde Hakem'i canlandırdığı Jim Wynorski'nin yönettiği The Lost Empire (1984), Bayan Phillips'i canlandırdığı Black Shampoo (1976). Phillips, Hollywood Zap (1986) filminde Debbie, John Saxon'ın başrolünü oynadığı Beyond Evil (1980) filminde ise Fahişe rolünü canlandırdı. Annie, St Augustine'de çekilen DOA'nın (2022) yeniden çevriminde Cynthia Phillips rolünü yeniden canlandırdı. Bu kült yeniden çevrimdeki rolüyle 2023 Florida Uluslararası Film Festivali'nden En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu ödülünü kazandı. Ülke çapında birçok uluslararası film festivaline özel konuk olarak davet edildi ve her ilk gösterimden sonra sahnede soru-cevap yaptı.Televizyonda, Delta Burke ve Morgan Fairchild ile birlikte Altmış Dakika'da (1985) Ed Bradley tarafından profilinin çıkarılması, Los Angeles'ta gece geç saatlerde "B"'u sunduğu KTTV Movie Girl (1982) dahil olmak üzere çok sayıda programda yer aldı; Cumartesi Geceleri'nde skeçler, komedi ve esprili yorumlarla bölünmüş filmler, Harry Morgan'ın oynadığı Roughnecks (1985), Rose rolünde Bakersfield PD (1993-1994), Jonny Zero (2005) ve ayrıca çok sayıda özel programda, teletonda, yarışma programı pilotlarında ve hiçbir zaman ağa ulaşamayan birkaç televizyon dizisinde ve çok sayıda talk show'da oyunculuk, dans ve şarkı söyledi.Annie Gaybis 40'ın üzerinde filmde rol almış, People'dan Playboy'a kadar pek çok dergi ve süreli yayında kapak kızı olarak yer almış, medya makaleleri ve dergi resimlerine imza atmıştır.Alıntı: "Dans Etmeyi Bırakmazsın Çünkü Yaşlanırsın, Yaşlanırsın Çünkü Dans Etmeyi Bırakırsın."