Jon Stewart, Jonathan Stuart Leibowitz olarak New York'ta öğretmen Marian (Laskin) ve fizik profesörü Donald Leibowitz'in oğlu olarak dünyaya geldi. Ailesi Aşkenaz Yahudisidir (Avusturya, Ukrayna, Polonya ve Belarus kökenli). Stewart çocukluk yıllarında Lawrenceville, New Jersey'e taşınmıştır. Williamsburg, Virginia'daki William and Mary Koleji'nden 1984 yılında mezun oldu. İlk çıkışını The Larry Sanders Show'da (1992) yaptı ve burada sık sık "The Larry Sanders Show"'un "Konuk Sunucusu" rolünü oynadı. Stewart, şovun dokusunun bazı düzenli sanatçılar kadar bir parçası haline geldi. 2000'li yıllarda Stewart, The Daily Show (1996)/Comedy Central'ın sunuculuğuna yükselmesiyle gerçek bir televizyon kişiliği olarak ortaya çıktı ve 1999'da Craig Kilborn'un yerine geçti. Politika ve diğer haber konularını ele alan alaycı, iğneleyici ve keskin mizah anlayışı izleyiciler tarafından benimsendi. Stewart ve eşi Tracey'nin iki çocuğu var.