Eski Tonight Show sunucusunu takip eden bir belgesel. Conan'ın Tonight Show'dan ayrılmasının ardından çıktığı "Televizyonda Komik Olmak Yasal Olarak Yasak" komedi turnesi sırasında çekilen belgesel, izleyicileri O'Brien'ın hayatına dair samimi bir yolculuğa çıkarıyor.