Oyuncu eşi Paula Prentiss 1960'ların başında bir yıldız haline gelmiş olsa da, Richard Benjamin'in ekran kişiliğini oluşturması neredeyse on beş yılını aldı, ancak bekleyiş ödüllendiriciydi. Tiyatroda oyuncu ve yönetmen olarak uzun süre çalıştıktan ve Prentiss ile birlikte rol aldığı kült TV dizisi He & She'de (1967) yer aldıktan sonra, Philip Roth'un en çok satan kitabı Kucak dolusu'nun (1969) beyazperde uyarlamasında başrolü kazandı. Bunu Diary of a Mad Housewife (1970), Simsarın düğünü (1971) ve bir başka Roth uyarlaması olan Portnoy's Complaint (1972) filmlerindeki rolleri izledi ve eleştirmen Jonathan Romney'nin tanımıyla onu Doğu Yakası Yahudi entelektüel ıstırabının önemli bir "arketipi" haline getirdi. Ancak Benjamin'in uzmanlık alanı komediydi ve Neil Simon'ın Yıldızlar Söndükten Sonra (1975) filmindeki sahne rolünü tekrarlayarak Altın Küre kazandı. Hala sahneye çıksa da Benjamin 80'lerden itibaren yönetmenliğe yöneldi ve büyük beğeni toplayan komedi My Favorite Year'ı (1982) çekti.