Metropolitan Operası'nda çalışan bir şarkıcının oğlu olan Billy Gilbert Vodvillerde 12 yaşında sahneye çıktı. Uzun süren, patlayıcı bir hapşırma rutini onun alametifarikası haline geldi (kendisi Pamuk Prenses ve Yedi Cüce (1937) filminde Hapşırık'ı seslendirdi). Gilbert'in mükemmel komik zamanlaması onu Stan Laurel ve Oliver Hardy gibi komedyenler için mükemmel bir folyoydu ve özellikle aptal süreç sunucusu Pettibone rolüyle hafızalara kazındı. His Girl Friday (1940).