Stanley Holloway, özellikle komik monologları ve şarkılarıyla tanınan bir İngiliz aktör ve şarkıcıydı. Holloway 1890 yılında Manor Park, Essex'te doğdu. Manor Park, 1965 yılında idari reformun bir parçası olarak Büyük Londra'ya dahil edildi. Holloway'in anne ve babası avukat katibi George Augustus Holloway (1860-1919) ve Florence May Bell (1862-1913) idi. Annesi öncelikle temizlikçi ve terzi olarak çalışmıştır. Holloway'in baba tarafından büyükbabası, Poole, Dorset'ten nispeten varlıklı bir dükkân sahibi olan Augustus Holloway'di (1829-1884) ve kendi fırça yapım işinin sahibiydi. Holloway'in anne tarafından büyükbabası ise George Holloway'in patronu olan avukat Robert Bell'di. Anne tarafından Stanley Holloway, ünlü modernist mimar Oliver Percy Bernard'ın (1881-1939) babası tiyatro oyuncusu Charles Bernard'ın (1830-1894) büyük yeğeniydi.Holloway'e ünlü gazeteci ve kaşif Henry Morton Stanley'den (1841-1909) sonra "Stanley" adı verildi. Babası George Holloway, 1905 yılında karısını ve ailesini terk ederek 15 yaşındaki Stanley Holloway'i okulu bırakmaya ve geçimini sağlamak için çalışmaya zorladı. Stanley marangozluk eğitimi aldı, ancak daha sonra büro memuru olarak daha iyi bir iş buldu. Boş zamanlarında yerel bir koroda şarkı söyledi. Ayrıca Arthur Sullivan'ın "The Lost Chord" (1877) gibi duygusal şarkılarını seslendirerek küçük bir şarkıcılık kariyerine başladı.1907'de Holloway, Londra Tüfek Tugayı'nda piyade askeri olarak askerlik hizmetine başladı. Holloway 1910'da, bir konser partisi varyete gösterisi olan "The White Coons Show"'da sahne alarak ilk tiyatro deneyimini yaşadı. 1912'den 1914'e kadar düzenli olarak Clacton-on-Sea'deki West Cliff Gardens Tiyatrosu'nda bariton şarkıcı olarak sahne aldı. 1913 yılında Holloway, o zamanların ünlü komedyeni Leslie Henson (1891-1957) tarafından yönetilen bir konser partisinde yardımcı oyuncu olarak işe alındı. Holloway, Henson'ın performans tarzını inceledi ve Henson'ı akıl hocası olarak görmeye başladı.1914'te Holloway, I. Dünya Savaşı sırasında İngiliz Ordusu'na resmen katılmak için sahne kariyerine ara verdi ve İrlanda piyade alayı Connaught Rangers'da görev yaptı. İlk askeri deneyimi Paskalya Ayaklanması'nda (Nisan 1916) İrlandalı isyancılara karşı savaşmak oldu. Daha sonra 1916'da Holloway Fransa'ya nakledildi ve siper savaşını ilk elden tecrübe etti. Savaşın sonlarına doğru ordu, Holloway'in oyunculuk deneyimini kullanarak askerlerin moralini yükseltmeyi amaçlayan tiyatro gösterileri olan ordu revülerinde sahne almasını sağlamaya karar verdi. Holloway Mayıs 1919'da ordudan terhis edildi. I. Dünya Savaşı sona ermişti ve İngiliz Ordusu terhis ediliyordu. Holloway kısa süre sonra oyunculuk ve şarkıcılık kariyerine yeniden başladı ve West End tiyatrolarında sahnelenen müzikallerde başarı yakaladı. Sinemadaki ilk çıkışını "The Rotters" (1921) adlı sessiz filmle yaptı. Tiyatro kariyerinin ilk büyük başarısı "The Co-Optimists" (1921-1927) adlı konser partisinde başrol oynaması oldu. Holloway sekiz yıl boyunca bu gösterinin 1.568 performansında yer aldı ve 1929'daki film uyarlamasında da rolünü sürdürdü.Holloway'in yeni keşfedilen şöhreti ona bazı yeni kariyer fırsatları açtı. 1923 yılında BBC Radyosu için düzenli sanatçı olarak işe alındı ve 1924 yılında bazı hit şarkılarını gramofon disklerinde yayınlanmak üzere kaydetti. 1928'de sahnede komik monologlar sergilemeye başladı. Napolyon Savaşları'nın (1803-1815) işçi sınıfından bir askeri olan "Sam Small" sahne karakterini yarattı. Small izleyiciler arasında çok popülerdi ve Holloway bu rolü hem sahnede hem de filmde canlandırdı.1930'larda Holloway bir yandan başarılı tiyatro kariyerini sürdürürken bir yandan da Ealing Stüdyoları'nın tiyatro filmlerinde düzenli olarak rol aldı. 1939 yılında İkinci Dünya Savaşı başladı. Emekli asker Holloway 49 yaşındayken orduya yeniden yazılmak için çok yaşlı kabul edildi. Ancak İngiliz Film Enstitüsü ve Pathé News tarafından savaş zamanı propaganda filmleri, eğitim filmleri ve belgeselleri anlatması için işe alındı. Daha sonra 1940'larda Pathé News için "Time To Remember" adlı belgesel film serisini seslendirdi. Bu film 1915'ten 1942'ye kadar olan İngiliz ve dünya tarihinin bir retrospektifiydi.1950'lerin başında Holloway, Ealing Stüdyoları'nın ''The Lavender Hill Mob'' (1951) ve ''The Titfield Thunderbolt'' (1953) gibi bir dizi başarılı filminde rol aldı. Şirket onunla olan ilişkisini 1953 yılında (belirsiz nedenlerle) sonlandırdı ve 1955 yılında BBC tarafından devralındı.1956 yılında Holloway, Alan Jay Lerner'in yeni bir müzikal oyunu olan "My Fair Lady" (1956) Broadway yapımında "Alfred P. Doolittle" rolünü yarattı. Oyun, George Bernard Shaw'un "Pygmalion" (1913) adlı oyununun bir uyarlamasıydı. Holloway, Lerner'ın rol için ilk tercihiydi, ancak Lerner 66 yaşındaki Holloway'in hala yankılanan şarkı sesine sahip olup olmadığı konusunda endişeliydi. Holloway, Lerner'ın endişelerini öğle yemeği buluşmaları sırasında doğaçlama bir şarkı performansıyla giderdi. Doolittle, Holloway'in en ünlü rollerinden biri haline geldi ve müzikalin 1964'teki film uyarlamasında rolünü yeniden canlandırması için işe alındı. 1960'larda Holloway hala popülerdi ve daha fazla rol için teklif almaya devam etti. Kısa ömürlü Amerikan sitcom "Our Man Higgins" (1962-1963) dizisinde başrol oynadı. Kendisini "modern" bir Amerikan banliyö ailesi tarafından işe alınmış bulan geleneksel bir İngiliz uşağı olan Higgins rolündeydi. Dizi, çok farklı geçmişlerden gelen işveren ve çalışan arasındaki kültür çatışmasına dayanıyordu.1967'de Holloway, P. G. Wodehouse'un bir dizi kitabından uyarlanan İngiliz sitcomu "Blandings Castle"'da rol aldı. Dizi o dönemde popülerdi, ancak eleştirmenler Holloway'in yanlış rolde oynadığını düşünüyordu. BBC bölümlerin kasetlerini sildiği için dizinin kayıp olduğu düşünülüyor.1970'lerin başında Holloway düzenli olarak filmlerde oynamaya devam etti, ancak ilerlemiş yaşı kayda değer roller için potansiyelini sınırladı. Son film rolü Kanada yapımı gerilim filmi "Journey into Fear" (1975)'da bir suç şüphelisi rolüydü. Düzenli olarak tiyatroda rol almaya devam etti, ancak kötü sağlık durumu onu 1980 yılında emekliliğe zorladı. Londra Palladium'daki Royal Variety Performance'ta son kez sahne aldığında 90 yaşındaydı. 1982 Ocak ayında Holloway felç geçirdi ve Littlehampton, Batı Sussex'teki Nightingale Huzurevi'nde öldü. Batı Sussex, East Preston'daki St Mary the Virgin Kilisesi'ne gömüldü. İkinci eşi, aktris Violet Marion Lane (1913-1997), sonunda onun yanına gömüldü.Holloway iki kez evlendi. Alice "Queenie" Foran ile olan ilk evliliğinden dört, Violet Marion Lane ile olan evliliğinden ise bir çocuğu oldu. Aktör Julian Holloway'in (1944-) babası ve yazar Sophie Dahl'ın (1977-) büyükbabasıydı.