Kariyerine hukuk alanında başlayan Stephen, daha sonra Londra'daki Royal Court'ta sahne amiri yardımcısı olarak çalışmaya başladı ve bunun sonucunda Karel Reisz ve Lindsay Anderson'ın filmlerinde yönetmen yardımcısı olarak çalıştı. 1967'de ilk kısa filmini, 1971'de ise ilk uzun metrajlı filmi olan Gumshoe'yu yönetti. Sonraki 12 yılını televizyonda çalışarak geçirdikten sonra My Bautiful Laundrette ile sinemaya döndü.