Dayton, Ohio'da doğan Damian (Meksika, İtalyan, İrlanda ve Kızılderili kökenli) 5 çocuğun en büyüğü olarak büyüdü; 2 erkek ve 2 kız kardeş. Babası Rico Chapa, Columbus, OH'de bir go-go barın karşısındaki caddede bir bara sahipti ve sahibi tanıdığı biriydi; Larry Flynt, daha sonra Hustler Magazine'i yayınlayacaktı. 17 yaşındayken Damian alüminyum kaplama sattı ve amcası Johnny için bir go-go mekanı işletti. Johnny birkaç kez vuruldu ve bir gangster olarak kabul edildi. Chapa'nın diğer amcası Enrique ise Teksas'ta kiralık katildi. 20'li yaşlarının başında Chapa, zor geçen çocukluğu nedeniyle ciddi bir alkol ve madde bağımlılığı sorunu geliştirdi. Bir gün, 'yeter artık' diye karar verdi ve toplantılar aracılığıyla yardım aramak için cesaret ve güç topladı. Chapa, önündeki sorunlu yol yerine sanatsal yolu seçmeyi reddetti. O zamandan beri 25 yılı aşkın bir süredir başarılı bir şekilde ayık olan Damian, 3 yıl boyunca ABD Donanması'nda görev yaptı ve U.S.S. Henry B. Wilson Güdümlü füze destroyeri de dahil olmak üzere 3 farklı gemide dünyayı dolaştı. Orduda görev yaptıktan sonra Damian, en sevdiği aktör olan Montgomery Cliff'in izinden gitmeye karar verdi ve oyunculuk kariyerine başladı: İlk oyunculuk işini New York'ta Madonna'nın "Papa Don't Preach" klibinde dublör olarak aldı. Bu onun ilk adımıydı ve kısa süre sonra 2 film çekti. İlk başrolü Miklo Velka'yı canlandırdığı Blood In, Blood Out (1993) oldu (bu filmle dünya çapında tanındı ve özellikle Latin toplumunda hayran kitleleri edindi, ayrıca tarihteki en yüksek hasılatı elde eden Latin filmi oldu), ardından Tommy Lee Jones ve Steven Seagull ile birlikte Undersiege (1992) geldi. Chapa daha sonra Money talks filminde Chris Tucker'la birlikte başrol oynadı ve ardından Beverly D'Angelo ve Edward James Olmos'la birlikte Menendez A killing in Beverly Hills filminde Lyle Menendez rolünü canlandırdı.Damian uzun yıllar New York'taki 18th Street Theatre'a devam etti ve bir dönem usta yönetmen Robert Easton'dan koçluk aldı. Robert Easton (o zamanlar) Chapa'nın zamanımızın en iyi genç oyuncularından biri olduğunu söylemişti Damian kamera arkasında da çalıştı. Damian bir yapım şirketi kurdu ve adını 30 yaşında trajik bir şekilde kanserden ölen en büyük kardeşi Rico'nun onuruna ('Rico Films') koydu, daha sonra adını New York International Pictures olarak değiştirdi.1995 yılında, hem Damian Chapa hem de Leonardo DiCaprio, James Dean biyografilerini çekmek için yarışıyorlardı. Projenin haklarını elinde bulunduran James Dean Vakfı, DiCaprio'ya karşı Chapa'yı destekledi Ne yazık ki, Rod Lurie'nin Once Upon a Time in Hollywood adlı kitabında belirtildiği gibi, tüm yapımcıları Culver City, California'da bir sokak lambasında öldürülünce proje durma noktasına geldi 2011'de Brando Unauthorized adlı filmi için bir sahne çekerken, Damian neredeyse ölümüne neden olan bir motosiklet kazası geçirdi. Elinin kırılması ve yüzünün morarması da dahil olmak üzere çeşitli yaralar aldı. Sonuç olarak prodüksiyon geçici olarak ertelendi, ancak 8 saat sonra tekrar ayağa kalktı ve çekimlere devam etti. Damian daha sonra Brando Unauthorized (2011) filmiyle New York Uluslararası Bağımsız Film ve Video Festivali'nde En İyi Yönetmen ve En İyi Film ödüllerini kazandı.Damian'ın 4 çocuğu vardı. En büyük oğlu Ricco Chapa aynı zamanda bir aktördür ve diğer oğlu Luke Chapa'ya en sevdiği film yönetmeni Martin Scorsese'den sonra "Scorsese" göbek adını vermiştir. Damian'ın en küçük oğlu Gabriel Chapa da çok genç bir oyunculuk kariyerine başlıyor. Damian'ın yönettiği oyuncular arasında 4 filmde Stacy Keach ve Rachel Hunter, 3 filmde Robert Wagner ve Joe Estevez ve 2 filmde Faye Dunaway, David Carradine, Brad Dourif ve Gary Busey yer alıyor. Robert Davi ve Danny Trejo ise daha yakın zamanda...Geçen yıl Damian'ın yönettiği bir filmde rol aldı; Streets of East LA. Filmde Angus Macfadyen ve Damian Chapa rol alıyor.Damian'ın menajeri, uzun süredir müşterileri arasında Sharon Stone ve merhum David Carradine bulunan Chuck Binder. Chapa aynı zamanda Avrupa'da, yeni Woody Allen filminde Chapa'ya bir rol kazandıran Beatriz Oliete tarafından temsil ediliyor.