Pelion, Güney Carolina'da doğan ve bir süre burada büyüyen Afro-Amerikan aktör Paul Benjamin, Baptist bir vaiz olan Rahip Fair Benjamin ve eşi Rosa'nın on iki çocuğundan en küçüğüydü. Paul annesini henüz bebekken, babasını ise çocukken kaybetti. Güney Carolina'nın Columbia kentine taşındı ve burada ağabeylerinden biri olan David, eşi ve ailesi tarafından kabul edildi. Sosyal baskılar nedeniyle gençliğinde oyuncu olma arzusunu bastırarak C.A. Johnson Lisesi'ne devam etti ve mezun olduktan sonra New York'a taşınmaya ve hayalinin peşinden gitmeye karar vermeden önce yaklaşık bir yıl Benedict College'a kaydoldu. 1960'ların sonunda New York Shakespeare Festivali Halk Tiyatrosu'nda ilk profesyonel sahne deneyimini yaşadı. Tiyatro kariyeri "Hamlet" (1967), "Cities in Bezique" (1969), "The Owl Answers" (1969), "No Place to Be Somebody" (1969), "The Year Boston Won the Pennant" (1969) gibi klasik ve çağdaş oyunlarla hızla ivme kazandı; (1969), "Camino Royal" 1970, "Operation Sidewinder" (1970), Boesman and Lena (1970), "The Black Terror" (1971), "Assassination 1865" (1971), "The Cherry Orchard" (1973) ve "The Old Glory" (1976).Benjamin sinemaya ilk adımını, New York'un çirkin yüzünü gösteren Gece Yarısı Kovboyu'nda (1969) barmen olarak attı. Korkunç soygun (1971) ve Damgalı Adam (1971) filmlerindeki küçük rollerinin ardından, başrollerini Anthony Quinn ve Yaphet Kotto ile paylaştığı Kirli sokaklar (1972) filmindeki soyguncudan katile dönüşen rolüyle yine New York'un cesur sokaklarında geçen bir filmde başrol oynadı ve büyük beğeni topladı. Ardından İntikam Yolları'nda (1973) bir çetenin parçası olarak ve Tony Lo Bianco ve Hal Linden'la birlikte ortalamanın üzerinde bir TV filmi olan Bay İçeride/Bay Dışarıda'da (1973) bir teğmen olarak keskin, güçlü silahlı portreler çizdi. 1970'lerde zirveye ulaşan film ve TV kariyeri, "blaxploitation" sahnesini de içeriyordu - Mary Alice ile birlikte The Education of Sonny Carson'da (1974) baş karakterin ebeveynleri olarak ve Pam Grier'in Friday Foster (1975) filminde bir senatör olarak yer aldı. On yıllar boyunca prestijli projelerde prestijli oyuncularla çalıştı ancak hiçbir zaman hak ettiği ilgiyi göremedi. Yine de müzikal biyografi Leadbelly (1976); Clint Eastwood'un Alcatraz'dan Kaçış (1979); Richard Pryor komedi-draması Some Kind of Hero (1982); Barbra Streisand'ın mahkeme salonu aracı Nuts (1987) filmlerine sağlam bir özgünlük kattı; Spike Lee'nin Doğruyu Seç (1989) ile kentli siyahların yaşamına vurduğu tek yumruk; Şöhret Batağı'nın (1991) Temptations benzeri öyküsü; ve Rosewood'da (1997) özünde ırkçılık olan mükemmel, gerçeklere dayalı dram. Mini filmlerde ise LeVar Burton'ın beyzbol hikayesi One in a Million'da (Milyonda Bir) babası olarak iyi bir rolde yer aldı: The Ron LeFlore Story (1978) filminde LeVar Burton'ın babası olarak iyi bir roldeydi ve Henry Fonda'nın oynadığı Gideon's Trumpet (1980); Maya Angelou'nun I Know Why the Caged Bird Sings (1979); sert vuruşlu The Atlanta Child Murders (1985) ve belki de en önemlisi Big Sam'i canlandırdığı zincir çete hikayesi Zincir (1987) filmlerinde dikkat çekici bir faktördü.The Fence (1994), Rosewood (1997), Stanley's Gig (2000), Hayatın İçinden (2003), Back in the Day (2005), The Talk Man (2011) ve Occupy, Texas (2016) gibi filmlerde ara sıra rol alarak milenyuma girerken kariyeri yavaşladı. Ayrıca "Angel," "ER," "Law & Order" ve "The Shield gibi popüler dizilerde konuk oyuncu olarak yer aldı."Oyuncu Paul başarısına ödüllü bir oyun yazarı olarak da ekledi ve 70'li yaşlarında hem yazmaya hem de oynamaya devam etti. Roscoe Lee Browne ve Paula Kelly ile birlikte rol aldığı "Carrier" adlı oyunu, yazımı ve performansları için özel övgüler aldı. Los Angeles'ta 28 Haziran 2019'da 81 yaşında öldü.