Philip Sterling Broadway'deki ilk çıkışını 1955 yılında Cole Porter müzikali ''Silk Stockings'de yaptı.'' Broadway'deki en önemli rolü Neil Simon'ın 1986 yapımı komedisi ''Broadway Bound'daki zina yapan babaydı.Ayrıca Ron Cowen'ın ''Summertree'' ve Gore Vidal'ın ''An Evening With Richard Nixon and . . .'' oyunlarında George S. Irving'in Richard Nixon'ına karşı Dwight D. Eisenhower'ı canlandırdı. Broadway dışında ''Brecht on Brecht,'' ''In the Matter of J. Robert Oppenheimer,'' ''The Trojan Women'' ve ''Victim of Duty oyunlarında yer aldı.En son San Diego'daki Old Globe Theatre'da ''Out of Purgatory'' oyununda sahneye çıkmıştır.Ciddi bir müzik öğrencisi olan sanatçı, Lincoln Center'da Pierre Boulez yönetimindeki New York Filarmoni ile Schoenberg'in ''Survivor from Warsaw'' adlı eseri de dahil olmak üzere birçok konser eserini seslendirdi.Filmleri arasında ''Backfire,'' ''The Competition,'' ''The Gang That Couldn't Shoot Straight'' ve ''Me, Natalie bulunmaktadır.Bay Sterling televizyonda çalışmaya canlı komedi ve drama günlerinde başladı, ''Studio One'' ve ''Kraft Television Theater'da yer aldı.Ayrıca ''City of Angels'' dizisinde rol aldı ve ''Sisters'' '' ''L.A. dizisinde yinelenen roller üstlendi. Law'' ve ''St. Elsewhere.'' NYPD Blue'' ve "Barney Miller" 'dan "Golden Girls" ve ''M*A*S*H'a kadar birçok konuk oyuncu olarak yer aldı.Philadelphia'lı bir avukatın oğlu olan Bay Sterling, Screen Actors Guild Foundation'ın ilk başkanıydı. Pennsylvania Üniversitesi ve Wharton School of Business mezunu olan Sterling, oyunculuğa yönelmeden önce kariyerine caz piyanisti olarak başladı ve eşi Rhona ve kızı Mila ile birlikte hayatta kaldı.