Gail Strickland Florida Eyalet Üniversitesi'nde oyunculuk kurslarına katıldı, ardından Sanford Meisner ile çalıştı. Televizyondaki ilk çıkışını 'As the World Turns' dizisiyle yaptı ve Donald Driver'ın 'Status Quo Vadis' (1971-1972) filminde ilk tiyatro rolünü (tüm cevaplara sahip olan öğretmen rolüyle) aldı. Kaliforniya'ya giderek "Barnaby Jones", 'Hawaii Five-O', 'Police Story' dizilerinde ve diğer yapımlarda konuk oyuncu olarak yer aldı, ardından 'The Gathering' adlı televizyon filminde Maureen Stapleton'ın partneri oldu ve 'The President's Mistress' filminde Beau Bridges ile karşılıklı oynadı; İlk sinema filmi, başrolünde Paul Newman'ın oynadığı 'The Drowning Pool' oldu.