Yorkshire'da doğan Dean Jagger, Londra'daki The Actors Centre'da drama ve tiyatro eğitimi aldı.2016 yılında Jagger, HBO'nun Game of Thrones dizisinde hayranların favorisi Smalljon Umber rolüyle ilk TV çıkışını yaptı. Ertesi yıl, Jonathan Tropper (Banshee) ve Justin Lin tarafından yaratılan ve baş yapımcılığını üstlenen Cinemax'ın Bruce Lee'den ilham alan dönem aksiyon draması "Warrior,"da başrolde yer aldı. Dylan Leary, San Francisco'daki gayri resmi işçi hareketinin başı olan İrlandalı eski bir çıplak muşta boks şampiyonunu canlandırıyor. Jagger, McG'nin yönettiği Netflix filmi "Rim of the World," ile sinemaya geçiş yaptı ve yaz kampı deneyimleri bir uzaylı istilası tarafından yarıda kesildiğinde beklenmedik müttefikler haline gelen dört uyumsuz genci takip etti. Oyunculuğun yanı sıra, Jagger ve kardeşi Ben Jagger, çeşitli sosyal konulara odaklanan film ve diziler geliştirmek amacıyla kendi yapım şirketleri Jagger Brothers INC'yi kurdular.