Çocukluğunu San Francisco'da geçiren Bennett, daha sonra Los Angeles'a taşındı ve 1930'da Beverly Hills'te ikamet etmeye başladı. Annesi (Ella Costillo Bennett) ünlü bir tiyatro eleştirmeni ve yazar olduğu için oyunculuk mesleğiyle yakın bağları vardı. İlk oyunculuğu borsa oyunculuğuydu ve filmlere girişi dublörlük yaparak oldu. Kariyeri boyunca çeşitli şekillerde ya "Ray' ya da (daha iyi yapımlar için) 'Raphael' Bennett olarak adlandırıldı. Sonunda konuşma rollerine geçtiğinde -ki bu rollerin boyutları küçükten ortaya kadar değişiyordu- genellikle western ve dizilerdeki gözü kara haydutları ya da çeşitli sinsi uşakları canlandırdı. Daha şanslı olduğu durumlarda ise baş kötü adamı oynadı. Göründüğü rollerin çoğu Republic ya da Monogram gibi Poverty Row firmaları içindi. Küçük çaplı bir sözleşmeli oyuncunun hayatı kolay olamazdı. 1940 nüfus sayımına göre Ray 1939'da altı hafta çalışmış ve 1250 dolar kazanmıştı. Film çekimleri arasında Ray, tarihi bir kurguya sahip dramatik romanlar yazmayı denedi. Yayınlanmamış el yazmalarından en az biri ("The Shelter of the Cloth") halen UCLA Kütüphanesi Özel Koleksiyonlarının bir parçası olarak tutulmaktadır. Hiç evlenmedi ve uzun süredir devam eden kalp rahatsızlığı nedeniyle Aralık 1957'de 62 yaşında öldü.