Dick Winslow'un ebeveynleri Winonian Breazeala (bir yazar) ve Sidney R. Johnson. Los Angeles'taki Belmont Lisesi'nden mezun oldu ve ilk Beş yaşındayken filmlerde rol aldı. Oyunda göründü Los Angeles'taki Egan Tiyatrosu'nda "Silver Thread" ve "The Los Angeles'taki Belmont Tiyatrosu'nda İmparator'un Giysileri" adlı konserde boru org, piyano, marimba, gayda, akordeon ve davul çaldı, saksafon ve diğer üflemeli çalgılar. 1934'e kadar 75 filmde rol aldı.