Londra'nın Doğu Yakası'nda doğan Barry'nin kariyeri, tam burs kazanmasıyla başladı. Kraliyet Dramatik Sanat Akademisi'nden 15 yaşında burs kazandı. Üzerine Mezuniyetinin ardından Londra'da West End'de başarılı sahne çalışmaları yaptı. ve Birleşik Krallık genelinde tiyatro yapımlarında ve BBC'nin ilk canlı televizyon yayınlarında yer aldı. 1930s. Barry 1950'lerin başında Kanada'ya taşındı ve canlı yayınlarda çalıştı. tiyatroda, CBC Radyosunda ve CBC-TV'nin ilk yayınlarında yer aldı. Bir yandan da 1950'li yılların antoloji ve dramatik dizilerinin çoğunda temel 1960'larda Kuzey Amerika'da muhtemelen en çok televizyondaki rolleriyle tanınır. "Teğmen Philip Gerard" in Kaçak (1963) ve "Prof. Victor Bergman" in Uzay 1999 (1975). Bir gazeteci bir keresinde Barry'nin 3,000'den fazla rolde oynadığı tespit edildi. sahne, ekran ve radyoda seksen yıla yayılan bir kariyer.