Büyük Buhran'ın başlamasından neredeyse bir yıl sonra Los Angeles'ta doğdu. Bob (lakabı 'Bobs' ona babası tarafından verilmişti ve yasal ve profesyonel nedenlerden dolayı profesyonel olarak benimsedi) 9 kardeşli bir aileden geliyor; 6 erkek ve 3 kız. Ekranda ilk kez Life Begins (1932) filminde (gerçek anlamda) kundaktaki bir bebek olarak göründü. Watson sırası geldiğinde ağlayabildiği için 'cry-baby' lakabını almıştır. Watson en çok Boys Town (1938) filmindeki "Pee Wee" rolüyle tanınır. 60'lı yılların ortalarında Watson film endüstrisini tamamen terk etti ve Claremont İlahiyat Fakültesi'nden mezun oldu. Daha sonra Burbank ve La Canada'da Metodist papazı oldu. Watson 1997 yılında emekli oldu ve 1999 yılında prostat kanserine yenik düşerek vefat etti.