Kahverengi saçlı, konuşkan Amerikalı karakter oyuncusu, Atlantik'in her iki yakasında da üretken bir oyuncu oldu. Doğduğu Kentucky'de eğitim görmüş ve daha sonra tiyatro derslerine katılmıştır. Londra'ya taşındıktan sonra kısa süre içinde repertuar tiyatrosunda düzenli bir iş buldu ve sonunda ilk sinema filmini komedi filmi Her Imaginary Lover'da (1933) oynadı. Kadroda kendisiyle birlikte müstakbel kocası aktör Bernard Nedell de vardı. Warner Brothers/First National ile uzun vadeli bir sözleşme imzalayan Olive daha sonra Teddington Stüdyoları'nda çekilen diğer romantik komedilerde başrol oynadı: Leave It to Blanche (1934) (başrol) ve Mr. What's-His-Name? (1935) . ABD'ye döndükten sonra, sahne (Broadway dahil) ve ekran arasında gidip gelmeye devam etti ancak daha etli roller bulmakta zorlandı. Yıllarca İngiliz ikinci filmlerinde kibar sosyete rollerinde oynadıktan sonra, artık İki Hayatlı Kadın (1941), Rastgele Hasat (1942) ve Kıskanç Kadın (1945) gibi A sınıfı yapımlarda küçük rollere düşmüştü. Ancak çok geçmeden Olive, Paramount'un popüler Aldrich Ailesi dizisinde Alice Aldrich (Jimmy Lydon tarafından canlandırılan Henry'nin annesi - gerçek hayatta kayınvalidesiydi) olarak düzenli bir yer edindi. Geri kalan kariyerine gelince: 1952'den itibaren neredeyse tamamen erken dönem TV antoloji dizilerinde konuk oyuncu olarak çeşitli hizmetçileri ve dul kadınları oynayarak geçirdi.