Leonid Kuravlyov henüz öğrenciyken ilk kez bir filmde rol aldı. 1959 yılında sınıf arkadaşı Andrei Tarkovsky'nin Segodnya uvolneniya ne budet (1959) adlı filminde oynadı. 1960 yılında Mikhail Shvejtser'in yönettiği Michman Panin (1960) adlı tarihi filmde denizci Kamushkin rolünü oynadı. Eş zamanlı olarak Kuravlyov, Vasiliy Shukshin'in İz Lebyazhego soobshchayut (1960) adlı derece çalışmasında rol aldı. Aynı yıl Kuravlyov VGIK'den mezun oldu ve Film Oyuncuları Tiyatro Stüdyosu'na katıldı. O andan itibaren Leonid Kuravlyov birkaç filmde başrol ve tesadüfi karakterler oynadı. Kuravlyov 1961 yılında, Yuriy Nikulin'in başrolde oynadığı ünlü Sovyet melodramı Kogda derevya byli bolshimi'de (1962) rol aldı. Aktör ve film yönetmeni Vasiliy Şukşin'in Leonid Kuravlyov'u geniş kitlelere tanıtan kişi olduğu kabul edilir. 1964 yılında, her ikisinde de Leonid Kuravlyov'un oynadığı Zhivyot takoy paren (1964) ve Vash syn i brat (1966) adlı iki film çekti. Vasiliy Shukshin, Kuravlyov'un bu iki filmdeki oyunculuğunu o kadar beğendi ki, ona birçok projesinde sürekli farklı roller teklif etti. Ancak Kuravlyov, klişe karakterleri oynamak istemediği için her birini geri çevirdi.1968'de Mikhail Shvejtser'in Ilya Ilf ve Yevgeni Petrov'un aynı adlı kitabından uyarladığı komedi filmi Zolotoy telyonok'taki Shura Balaganov rolü, Leonid Kuravlyov'un oyunculuk kariyerindeki bir sonraki adımdı ve bu filmde saf bir küçük hırsızın unutulmaz ışıltılı imajını yaratmayı başardı. Kuravlyov'un bu dönemdeki diğer önemli filmleri arasında Georgiy Kropachyov'un yönettiği Nikolay Gogol'un romanından uyarlanan ve genç seminerci Khoma Brutus'u canlandırdığı ilk Sovyet korku filmlerinden biri olan Viy (1967) ve Vladimir Krasnopolskiy ve Valeriy Uskov'un yönettiği ve olumsuz karakter Sorokin'i canlandırdığı psikolojik melodram Nepodsuden (1969) sayılabilir.1970'lerin başında Leonid Kuravlyov yılda üç ila dört filmde rol alıyordu. Stanislav Govorukhin'in Zhizn i udivitelnye priklyucheniya Robinzona Kruzo (1973) filminde Robinson Crusoe, Semnadtsat mgnoveniy vesny (1973) filminde Nazi subayı Kurt Eismann ve Pyotr Todorovskiy'in Poslednyaya zhertva (1976) filminde Lavr Mironych gibi tamamen zıt karakterleri canlandırmayı başardı.Kuravlyov ciddi dramatik rollerde çok iyi olmasına rağmen, yine de en çok Leonid Gaidai'nin Ivan Vasilevich menyaet professiyu (1973) gibi filmlerdeki komik performanslarıyla tanınıyor ve seviliyor; Kuravlyov burada yanlışlıkla Korkunç İvan dönemine ışınlanan George Miloslavsky adlı bir hırsızı canlandırıyor. İlginçtir ki bu rol için Andrey Mironov da denendi, ancak Leonid Gaidai Kuravlyov'un lehine karar verdi.1975 yılında Leonid Kuravlyov, Georgiy Daneliya tarafından yönetilen en ünlü komedilerinden biri olan Afonya (1975) filminde rol aldı. Kuravlyov çok atipik bir karakteri canlandırdı: Afonya Borshchyov adında, rüşvet alan, sık sık başını belaya sokan, alkolü kötüye kullanan, iş yerinde üstleriyle kavga eden ve hayatıyla ne yapacağını gerçekten bilmeyen bir tesisatçı. Ve sonra aniden, mahallesindeki "kadın müşterilerinden" biri ona aşık olur... Afonya'yı sinemalardaki ilk yılında yaklaşık 62,2 milyon kişi izledi ve 1975'in tartışmasız Sovyet gişe lideri oldu.1979'da Leonid Kuravlyov, Stanislav Govorukhin'in kült dizisi Mesto vstrechi izmenit nelzya'da (1979) Kopchyoniy adında çok kısa bir hırsız rolü oynadı. Aktör sadece birkaç dakika içinde deneyimli bir suçlunun başarılı ve şaşırtıcı derecede inandırıcı bir imajını ustalıkla yarattı.Leonid Kuravlyov 1980'lerde Damy priglashayut kavalerov (1981), Ishchite zhenshchinu (1983), Demidovy (1983), TASS upolnomochen zayavit... (1984), Samaya obayatelnaya i privlekatelnaya (1985), Priklyucheniya Sherloka Kholmsa i doktora Vatsona gibi bir dizi unutulmaz filmde rol aldı: Dvadtsatyy vek nachinaetsya (1987) ve diğerleri.1990'lar genel olarak Rus sineması için en iyi zamanlar değildi ve gösterime giren filmlerin çoğu vasat ve düşük kaliteliydi. Bu dönemde pek çok oyuncu geçinebilmek için düşük kaliteli filmlerde rol almak zorunda kaldı ve Leonid Kuravlyov da bir istisna değildi. Belki de Baryshnya-krestyanka (1995) adlı filmdeki rolü anılmaya değer tek roldür. 2002'de Rus mini TV dizisi Brigada'da (2002) bir MVD generali olarak rol aldı. 2009 yılında Disney'in ilk Rusça yapımı olan Kniga masterov (2009) filminde Asilzadeyi canlandırdı.