Klasik eğitim almış Londra doğumlu karakter oyuncusu, 1961 RADA mezunu. Weston oyuncu olmak için 1956 yılında Ulusal Gençlik Tiyatrosu'nun kurucularından Michael Croft'tan ilham aldı (ve ona akıl hocalığı yaptı). Weston, Kraliyet Topçu Birliği'ndeki ulusal hizmetinin ardından, 60'lı yılların başında Londra'nın West End bölgesinde sahneye ilk adımını attı. Yedi yıl sonra Macbeth'te Royal Shakespeare Company için ilk tiyatro çıkışını yaptı. Weston o zamandan beri ozanın 37 oyunundan 29'unda rol aldı; Hamlet'te Laertes, Windsor'un Şen Kadınları'nda Falstaff (kişisel olarak en sevdiği rol), Venedik Taciri'nde Balthazar ve Fırtına'da Alonso gibi karakterleri canlandırdı. Ayrıca çeşitli Londra tiyatroları için oyunlar yönetmiş ve 2014 yılında "Covering Shakespeare'başlıklı bir anı kitabı yazmıştır: An Actor's Saga of Near Misses and Dogged Endurance" (Shakespeare'i Kapsamak: Bir Aktörün Ramak Kala ve Azimli Dayanıklılık Destanı) başlıklı 2014 tarihli anı kitabını yazmıştır.1960'ta sekiz sıralı tarihi Shakespeare oyununun BBC televizyon uyarlaması olan An Age of Kings'te (Krallar Çağı) küçük bir rolle ekrana başlamıştır. Daha sonra 1962'de Jane Asher'ın Juliet'ine Romeo'yu oynadı ve daha ana akım eğlencelere daldı. Sinema filmlerindeki ilk kayda değer rolü Becket (1964) filmindeki vatansever Sakson rahip rolüydü. Weston bunu Witchcraft (1964) adlı korku filminde ve Roger Corman'ın The Masque of the Red Death (1964) adlı filminde sadist Prens Prospero'ya (Vincent Price) meydan okuyan aç bir köylü olarak arka arkaya oynadığı başrollerle takip etti. Disney'in son derece kurgusal telemovisi The Legend of Young Dick Turpin'de (1965) filme adını veren eşkıyayı ve İkinci Dünya Savaşı draması Telemark kahramanları'nda (1965) Kirk Douglas ve Richard Harris ile birlikte bir Norveçliyi canlandırdı.Weston, UFO (1970), Dixon of Dock Green (1955), Special Branch (1969), Minder (1979) ve The Bill (1984) gibi çeşitli TV şovlarında konuk oyuncu olarak yer aldı. İki Doctor Who (1963) dizisindeki rolleriyle dikkat çekmiştir: The Massacre'deki talihsiz 16. yüzyıl Parisli hizmetkârı Nicholas Muss ve ikinci olarak Warrior's Gate'deki zamana duyarlı aslan navigatör Biroc.Ekran oyunculuğundan emekli olan Weston, son zamanlarda yazarlığa yoğunlaşmıştır. Bir Dickens pastişi olan "Dodger Down Under" (2013'te yayınlandı) adlı romanı, Oliver Twist'in şöhretli 'artful dodger" Jack Dawkins'in devam eden hikayesini anlatıyor. Bunu 2015 yılında "Dodger treads the Boards" başlıklı bir devam kitabı takip etti. Bir eleştirmen kitabı "fevkalade yaratıcı ama karakterin kökenlerine sadık. Zaman ve mekanı esrarengiz bir şekilde kavrıyor, akıcı bir zeka ve heyecanla yazıyor...". Benzer temalı bir Avustralya TV dizisi olan The Artful Dodger (2023), yakın zamanda Disney ağında yayınlandı.Chelsea futbol kulübünün ömür boyu destekçisi olan Weston, Londra'nın merkezi Pimlico semtinde ikamet etmektedir.