Herkimer, New York'ta doğan Chick Vennera'nın eğlence alanındaki kariyeri erken başladı. Üç yaşında dans derslerine, yedi yaşında piyanoya, kısa bir süre sonra da klarnet ve saksafona başlayan Chick, tutkusunu çok genç yaşta buldu. Müzik eğitimine lise boyunca devam etti, gece kulüplerinde ve okul danslarında şarkı söyledi ve çaldı. Mezun olduktan sonra, saygın Pasadena Playhouse'da oyunculuk eğitimi almak için New York'tan California'ya gitti. İki yıl sonra Chick orduya katıldı ve temel eğitimini tamamladıktan sonra sinyal birliklerine atandı. Sinyal birliklerindeyken Chick Üçüncü Ordu Eğlence Yarışması'nı kazandı ve Özel Hizmetler'e ve daha sonra Üçüncü Ordu Asker Şovu'na atandı. Askeri görevinin geri kalanını askerler için şarkı söyleyerek, dans ederek ve müzik çalarak geçiren Chick, askeri görevini tamamladıktan sonra Batı Yakası'na dönerek Los Angeles bölgesindeki çeşitli gece kulüplerinde müzisyen olarak çalışmaya devam etti. Bu sırada 'Disney On Parade' koreografisini yapan Akademi Ödüllü koreograf Onna White'ın seçmelerine katıldı. Sonraki iki yılını Amerika Birleşik Devletleri, Kanada ve Meksika'yı gezerek birçok Disney karakterini canlandıran bir dansçı, akrobat ve palyaço olarak sahne alarak geçirdi. Disney turnesinden sonra, yönetmen/koreograf Joe Layton ile Las Vegas ve Lake Tahoe'da Raquel Welch ve Sid and Marty Croft Review için dans etti ve geri vokalist olarak çalıştı Bu süre zarfında Chick, 'Grease' adlı yeni bir gösteri için seçmelere katılmak üzere New York'a gitti. Chick, "Sonny" rolünü kazandı ve önce "Bus and Truck" Tour'da ve daha sonra ikinci Ulusal Tur'da sahne aldı. Grease' en uzun süre devam eden müzikal rekorunu kırdığında, Chick Broadway'de "Sonny" rolünü üstlendi. Turneden ayrıldıktan sonra Chick tekrar Los Angeles'a döndü ve Beverly Hills Playhouse'da ünlü yönetmen ve öğretmen Milton Katselas ile çalışmaya başladı. Sonraki iki yıl boyunca, Katselas'ın yönettiği "Jockeys" adlı oyunda oynamak üzere New York'a dönene kadar film ve televizyonda çeşitli roller üstlenen Chick, 'Jockeys''deki "Angel" rolüyle Tiyatro Dünyası Ödülü'ne layık görüldü. Jockeys''den sonra Los Angeles'a dönerek 'Thank God It's Friday''de rol aldı ve burada "Marv the Leather Man" rolüyle bir Hollywood diskoteğinin otoparkında yedi arabanın üzerinde o meşhur dansı yaptı. Jockeys' filmindeki performansını gören casting direktörü Marion Dougherty, John Schlesinger'in yönettiği İkinci Dünya Savaşı aşk hikayesi filmi 'Yanks''daki "Danny" rolü için seçmelere katılmasını istedi. Bu, Chick'in Robert Redford'un yönettiği 'The Milagro Beanfield War' da dahil olmak üzere 50'den fazla filmde aktör olarak çalışmasını başlattı.Chick'in sesi, Steven Spielberg'in Emmy Ödülü kazanan 'Animaniacs' da dahil olmak üzere birçok animasyon televizyon dizisinde karakterleri canlandırırken duyulabilir; Chick, "Pesto" ve "The God Pigeon" için sesler yarattı. Oyunculuk, müzik, dans ve seslendirmenin yanı sıra televizyon, sahne ve film için yazdı ve yönetti. Radyo, televizyon ve filmlerde şarkıcı ve söz yazarı olarak çalışan Chick, özgeçmişini öğretmenliği de kapsayacak şekilde genişletti. Ünlü yönetmen ve öğretmen Milton Katselas'ın rehberliğinde, Haziran 2009'da Renegade Theatre Group'u kurmadan önce saygın Beverly Hills Playhouse'da on yılı aşkın bir süre öğretmenlik yaptı. Tiyatro Dünyası Ödülü'nün yanı sıra Altın Kartal Ödülü'nü kazandı ve "Animaniacs" için Gündüz Kuşağı Emmy ödülünü alan topluluk kadrosunun bir parçasıydı. Chick Vennera Sinema Sanatları ve Bilimleri Akademisi üyesiydi.