Sigorta satıcısı Milford Farnsworth bir adama hayat poliçesi satar ancak söz konusu adamın kanun kaçağı Jesse James olduğunu öğrenir. Milford poliçeyi geri almak için gönderilir, ancak Jesse tarafından soyulur. Jesse, Milford'un patronunun daha fazla parayla çıkmakta olduğunu öğrenince, onu da soymayı ve Milford'u Jesse kılığında soygunda öldürtmeyi ve poliçeyi tahsil etmeyi planlar.