David Bailie 1937 yılında Güney Afrika'da doğdu, Svaziland'da yatılı okula gitti ve 1952 yılında ailesiyle birlikte Rodezya'ya (şimdiki Zimbabve) göç etti. Okuldan hemen sonra 1955 yılında ilk oyunculuk deneyimi, onu oyuncu olmak istediğine ikna eden amatör bir yapım olan 'Doctor in the House' oldu. Okuldan ayrıldıktan sonra bir bankada ve ardından Orta Afrika Havayolları'nda çalıştı. 1958 yılında Rodezya'dan İngiltere'ye ilk seyahatini gerçekleştirdi. 1960 yılında İngiltere'ye taşındı ve ilk küçük rolünü Flame in the Streets (1960) filminde aldı ve ardından Arthur Koppits "Oh Dad Poor Dad Mama's hung you in the Closet and I'm Feeling so Sad" (1961) filminde Stella Adler'in Madam Rosepettle'ı oynadığı çan çocuklarından birini canlandırdı. Daha sonra blöf yaparak Barrow-in-Furness'teki Weekly Repertory'ye çocuk başrol oyuncusu olarak girdi - bu arada tamamen deneyimsiz olduğunun ortaya çıkmasından korkuyordu.Eğitim ihtiyacının farkına vararak RADA bursu için üç kez seçmelere katıldı - her seferinde sadece ücret ödeyen bir öğrenci olarak kabul edildi ki bunu karşılayamazdı - sonunda Rodezya'da bıraktığı son yedek parasını (200 £) gönderdi ve ilk dönem (1963) için ödeme yaptı - dönem sonunda John Fernald'a başvurdu, o da yumuşadı ve sonraki iki yıl boyunca ücretsiz eğitim aldı.Terry Hands de aynı dönemde öğrenciydi ama Bailie'den biraz daha önce ayrılmış ve Liverpool'da Peter James ile Everyman Tiyatrosunu kurmuştu - RADA'dan ayrılırken Bailie Everyman'a katılmaya davet edildi (1964). Diğer rollerinin yanı sıra The Knack'te Tolen, Murder in the Cathedral'de Becket, The Great God Brown'da Dion, Macbeth'te MacDuff ve Waiting for Godot'da Lucky rollerini oynadı. Orada geçirdiği bir yılın ardından Londra'ya döndü ve Laurence Olivier'in Ulusal Tiyatro'ya katılması için seçmelere katıldı ve kabul edildi. Küçük rollerde oynadı ve ayrıca Love for Love'da Sir Laurence Olivier'in yedeği oldu. O sırada Stratford-upon-Avon'daki Royal Shakespeare Company'ye (RSC) katılmış olan (ve daha sonra sanat yönetmeni olan) Terry Hands, Bailie'yi yardımcı sanatçı olarak kendilerine katılmaya davet etti (1965). Orada 'A Winter's Tale'de Dame Judi Dench'in Perdita'sının karşısında i.a. Florizel'i; Veronalı İki Centilmen'de Valentine, The Plebeians Rehearse the Uprising'de Kozanka ve The Madness of Lady Bright'da Leslie'yi canlandırdı.1970'lerin başında Stomu Yamashta ile Red Buddha Tiyatrosu'nda çalıştı. Şarkı söylemekten (kendi şarkılarını yazarak) dans etmeye, dövüş sanatları ve jimnastik yapmaya kadar her şeyi yapmasını gerektiren 'Raindog' adlı bir gösteride başrol oynadı - açıkçası bunun çok ileri bir talep olduğunu kabul ediyor ve Yamashta ona performans için cüzi bir miktar teklif ettiğinde ayrılma fırsatı doğdu ve o da bunu yaptı.yönetmen Michael E. Briant tarafından The Robots of Death'teki kötü adam Dask rolü için seçildi: 1960/70/80'lerin uzun soluklu kült TV dizisinin özellikle popüler bir serisi olarak kalan Birinci Bölüm (1977). O dönemde öne çıkan bir dizi başka dizide de rol alan Bailie, kişisel nedenlerden dolayı oyunculuk kariyerine uzun bir ara verdi. 1980 ve 1989 yılları arasında bir mobilya yapım işi yürüttü. 1990 yılında bu işi kapattı ve oyunculuğa geri döndü, aslında kariyerini neredeyse yeniden başlatmak zorunda kaldı. Tam da bu noktada dudağındaki kanserin alınması ve yeniden konuşmayı öğrenmesi gerekti. Oyunculuk alanında iş beklerken Cad tasarımı, kendi kendine eğitim ve bilgisayar programları yazmakla meşgul oldu ve aynı zamanda inşaat sektöründe Sağlık ve Güvenlik işleri yaptı - aslında geçimini sağlamak için busking yaptı.Canterbury Tales'de Brian Glover ile birlikte oynadıktan sonra 1990'ların ortalarında Cutthroat Island'da (1995) 'Skewer' rolüyle sinema sektörüne geri dönüş yaptı, ardından The Messenger'da bir İngiliz Yargıcı canlandırdı: The Story of Joan of Arc (1999) filminde bir İngiliz Yargıcı ve Gladyatör (2000) filminde bir mühendisi canlandırdı.Bailieལnin sinemadaki en bilinen çalışması, dili kesilen ve bu yüzden mucizevi bir şekilde Cotton adındaki papağanını zihnini okuyup onun adına konuşması için eğiten konuşamayan bir korsan olan Cotton rolüdür. Bailie ilk olarak Karayip Korsanları: Siyah İnci'nin Laneti'nde (2003) Jack Sparrow'un Tortuga'da seçtiği korsanlardan biri olarak Cotton rolüyle karşımıza çıkar. Devam filmi Karayip Korsanları: Ölü Adamın Sandığı'nda (2006) Kracken saldırısından kurtulan Siyah İnci mürettebatından biridir. Bailie ayrıca 'Pirates' Pirates of the Caribbean: At Worlds End (2007) filminin üçüncü bölümünde Cotton karakterini canlandırmaktadır.David Bailie aynı zamanda bir radyo aktörü olarak da ortaya çıkmıştır. Daha önce 60'ların kült dizisi 'Doctor Who'da canlandırdığı çılgın bilim adamı Taren Capel karakterini yeniden canlandırdı. Dr Who'daki unutulmaz 'Celestial Toymaker' karakterini canlandırdığı iki ses DVD'sinde yer aldı. Ayrıca Profesyonel Fotoğrafçı olarak da çalıştı! Portre ve manzara fotoğrafları uzmanlık alanıdır. Gittiği yer iyi Fotoğraf fırsatları sunmadıkça hiçbir yere seyahat etmez.Ayrıca bir dizi kısa HD video çekmek için Canon 5d Mk2'sini kullanarak bir video yapımcısı olarak becerilerini geliştirdi.David'in ilk evliliğinden iki çocuğu vardı. Londra'da yaşıyordu ve 2002 yılında Egidija ile evlendi. Yetenekleri arasında Oyunculuk, Mobilya Yapımı, Mobilya & İç Tasarım, CAD Tasarımı, Bilgisayar Programcılığı, Fotoğrafçılık, Sağlık ve Güvenlik Yöneticiliği, Video Yapımı, Emlak Geliştirme, Restorancılık - hemen hemen hepsi ona bir ya da aynı zamanda geçimini sağladı - ama esas olarak oyunculuk hala hırsını hissettiği yerdi.