Vodvillerin büyük ismi Clarence Stroud (Stroud Twins'den) ve Frank Sinatra ile dünya turnesine çıkan şarkıcı Ann McCormack'ın küçük oğlu olan Don Stroud, üvey babası Paul Livermore ve annesi Ann'in, annesinin her gece sahne aldığı popüler Embers et lokantası/gece kulübünün sahibi ve işletmecisi olduğu Honolulu, Hawaii sahilinde büyüdü. Waikiki Sahili'nde Blackout, Mud, Buckshot, Rabbit ve Steamboat gibi akıl hocalarının dikkatli gözleri altında gelişti. 1960 yılında, 17 yaşındayken, dördüncü oldu. Makaha, Hawaii'deki "Duke Kahanamoku Dünya Sörf Şampiyonası"nda Don keşfedildiğinde Waikiki'de sörf yapıyordu. Aktör Troy Donahue Hawaiian Eye (1959) filmini çekiyordu ve sörf sahneleri için bir dublöre ihtiyacı vardı. 18 yaşında, 6' 2" ve 175 kilo olan Stroud öne çıktı ve hemen işe alındı. Denemek için Hollywood'a gitmeye karar verdi. Los Angeles'a vardığında, Janis Joplin, Jimi Hendrix ve Doors'dan Jim Morrison gibi büyük isimlerin sahne aldığı Sunset Strip'teki dünyaca ünlü "Whiskey A Go-Go" gece kulübünde araba park etme, fedailik ve ardından müdürlük gibi çeşitli işlerde çalıştı. Aktör Sidney Poitier, Don'u oyunculuk kariyerine "Whiskey"'de yönlendirdi. Bugüne kadar 100'den fazla filmde ve 175 televizyon programında yer aldı. Başta Mike Hammer (1984) ve The New Gidget (1986) olmak üzere dört televizyon dizisinde rol aldı.