İngiltere'nin Cheltenham kentinde doğan Richard Smith'in ailesi, muhasebeci olan babasının koyun çiftçisi olmaya karar vermesiyle 1951 yılında Yeni Zelanda'nın Tauranga kentine taşındı. Yakınlardaki Hamilton'da korku ve bilim-kurgu filmleri izleyen Smith, rock'n roll sevgisine oyunculuğa olan ilgisini de ekledi. 1964'te İngiltere'ye geri döndü, şarkıcılığı denedi, ardından sinema dublörü ve tiyatro oyuncusu oldu. Adını O'Brien (çok sevdiği anneannesinin adı) olarak değiştirdi. Başka bir Richard Smith ile karıştırılmaması için British Actors Equity'ye telefon etti. Yönetmen Jim Sharman ile 1972 yılında, Sharman onu "Jesus Christ Superstar"'ın Londra'da sahnelenen (Sharman'ın ülkesi Avustralya'dan transfer edilen) prodüksiyonunda Havari ve Cüzzamlı rollerinde oynattığında tanıştı. Sam Shepard'ın "The Unseen Hand" adlı oyununda Sharman'la tekrar çalışan O'Brien, "Rock Horror" adını verdiği yeni bir rock müzikalinden bahsetti." Oyun "They Came from Denton High" adıyla provalara başladı ve Sharman'ın önerisiyle Haziran 1973'te açılmadan önce "The Rocky Horror Picture Show" adını aldı.