Decatur, Alabama'da doğan ve Dean Carroll Jones adını alan aktörün babası bir demiryolu şirketinde çalışıyordu ve aile sık sık taşınarak Washington, DC, Nashville ve New Orleans'ta yaşadı. 1969'da Pittsburgh Press'e verdiği demeçte Jones, "Şarkı söylemeyi gerçekten New Orleans'ta öğrendim" dedi. Okulu 15 yaşında bırakan Jones, kısa bir süre o şehirdeki bir kulüpte şarkı söyleyerek çalıştı, ancak kulüp kapanınca Decatur'a döndü ve diplomasını aldı, ancak Jones gösteri dünyasına merak salmıştı. Kore Savaşı sırasında ABD Donanması'nda görev yaptıktan sonra Jones, Knott's Berry Farm'da bir melodramda rol aldı. Bir müzikal planlayan deneyimli besteci Vernon Duke tarafından fark edildi. Müzikal projesi suya düştü ama Duke, Jones'un "Singin' In the Rain" gibi MGM film müzikallerinin ünlü yapımcısı Arthur Freed ile bir seçmeye katılmasını sağladı. Seçmeler planlandığı gibi gitmedi. 1966 yılında L.A. Times'a verdiği bir röportajda Freed, "O bir aktör, şarkıcı değil!"" diye haykırdı. Yine de stüdyo Jones'la anlaştı ve Jones ilk rolünde kendini 1956 yapımı "These Wilder Years" adlı dramada James Cagney'le karşılıklı oynarken buldu. Jones Christianity Today'e şöyle demişti: "Donanmadan yeni ayrılmıştım ve oyunculuk dersi almamıştım. "Cagney içeri girdi ve şöyle dedi: 'İşaretine doğru yürü ve repliklerini unutma.'50 yıldır yaptığım tek şey buydu."Jones daha sonra Disney'de oynadığı rollerden çok daha cesur küçük roller üstlendi. 1995'te The Times'a şöyle demişti: "Uyuşturucu bağımlılarını, pezevenkleri, azılı katilleri, eski mahkumları ve öfkeli genç adamları oynadım. Ve film hayatından zevk alıyordu. 2007 yılında Illinois, Bloomington'daki Pantagraph gazetesine verdiği bir röportajda, MGM Culver City stüdyosunun arka bahçesinde olduğunu ve Liz Taylor'ın 'Hey Dean-O, hadi Sahne 22'ye gidip Bing ve Frank'in şarkılarını izleyelim!Jones 1957'de Elvis Presley'le birlikte Jailhouse Rock'ta oynadı. 1960'ta Broadway'de Jane Fonda'yla birlikte oynadığı There Was a Little Girl fiyaskoyla sonuçlandı. Jones aynı yıl daha başarılı olan "Under the Yum-Yum Tree" ile devam etti. 1962'de NBC'de Pazar akşamları gösterime giren askeri bir komedi olan Disney televizyon dizisi "Ensign O'Toole"'un başrolünde yer aldı. Diziyi Disney'in antoloji televizyon programı izledi, böylece Disney Jones dizisinin bazı bölümlerinin sonunu yakaladı ve gördüklerini beğendi. 1965'te "That Darn Cat!" ile başlayan Jones, Disney aile dizileriyle yakından özdeşleşti. Love Bug" ve "The Ugly Dachshund"'ın yanı sıra "Monkeys, Go Home", "The Horse in the Gray Flannel Suit", "The Million Dollar Duck", "The Shaggy D.A.", "Herbie Goes to Monte Carlo" ve diğer Disney filmleri. 1960'ların sonlarında ve 1970'lerin başlarında, sağlıklı imajına aykırı bir ekran dışı yaşam sürüyordu. Çok sayıda ilişkisi vardı ve aşırı derecede içki içiyordu. 1976 yılında L.A. Times'a verdiği bir röportajda şöyle diyordu: "Bir yıldız olursam mutlu olacağımı düşünmüştüm. "Oldukça büyük miktarda param olursa mutlu olacağımı düşünmüştüm. Tepede bir evim olursa mutlu olacağımı düşünmüştüm. Bir Ferrari'm olursa mutlu olacağımı düşünmüştüm. Hedefler birbiri ardına gerçekleşti. Ve hiçbir tatmin olmadan..." Jones çektiği eziyeti iş hayatından büyük ölçüde ayrı tutmayı başardı. Bir gün Walt ile öğle yemeği yediğimi hatırlıyorum ve bana şöyle demişti: 'Dean, sen bu filmler için biçilmiş kaftansın. Sen çok iyi bir aile babasısın!"'" Jones Pantagraph'a anlattı. "Ben iyi bir aile babası değildim" diye itiraf etti Jones. "Eve karıma ait olmayan parfüm kokusuyla geliyordum" Jones'un Mae Inez Entwisle ile ilk evliliği 1970 yılında boşanmayla sonuçlandı. İki kızları oldu. 1973'ten 2015'teki ölümüne kadar aktris Lory Patrick ile evliydi. Lory'nin, Jones'un evlat edindiği Michael Patrick adında bir oğlu vardı.