Filmlerin en unutulmaz sert adamlarından biri olan Simon Oakland aslında kariyerine konser kemancısı olarak başladı ve geç dönemde oyunculuğa yöneldi. 1940s. Broadway hitlerinde uzun bir rol dizisinden sonra, "Light Up the Sky," "The Shrike" ve "Inherit the Wind," Oakland filmini yaptı için konuşan sert ama şefkatli gazeteci olarak ilk çıkışını yaptı. Susan Hayward'ın "Barbara Graham" in Yaşamak istiyorum (1958). O yapardı uzun bir dizi sert adam tipini oynamaya devam ediyor, ancak genellikle gibi filmlerde kanunun doğru tarafını Macera gemisi (1966), Miami'de cinayet (1967), Sapık (1960) ve en önemlisi, kötü Teğmen Schrank Batı Yakasının Hikâyesi (1961). O Ayrıca televizyonda sıkça görülen bir yüz, bir noktada düzenli olarak veya Aynı anda dört farklı dizide yarı düzenli. Onun tarafından çok saygı duyulan Tam bir profesyonel olarak iş arkadaşları, uzun bir savaştan sonra öldü. Kanser, 68. doğum gününden bir gün sonra.