Jay C. Flippen bugünlerde muhtemelen 1950'lerin ve 1960'ların eski filmlerini ve televizyon dizilerini izlerken tanıdığınız ama ismini unuttuğunuz o hantal, kendine özgü yüzlerden biri olarak tanımlanabilir. Kariyeri boyunca kanunun her iki tarafını da oynayan Flippen'in devasa kafatası, kendine özgü buldog suratı, böcek kaşları, iri yüz hatları, genellikle çatık kaşları ve gümüş beyazı saçları suçlu ve sert maceracı rolleri için idealdi; burlesk, vodvil ve ozan gösterilerinde standup komedyenliği geçmişi de vardı. 6 Mart 1899'da Little Rock, Arkansas'ta John Constantine Flippen olarak doğdu. Muhasebeci olan babası John 1908 yılında öldü. Flippen'in ablası Era da bir yıl sonra (1909'da) öldü. Annesi Emma L. Flippen (kızlık soyadı Pack) dans ve tiyatro eğitmeni olarak gelir elde ediyordu. Anne tarafından büyükannesi Mary Pack aileyle birlikte yaşıyordu. Annesinin sanatsal ilgi alanlarını benimseyen Flippen, 16 yaşında Al G. Field Minstrels'e katıldı. 1920'lerde Afro-Amerikan yıldız komedyen Bert Williams tarafından keşfedildi ve Williams'ın Broadway'deki siyah yüzünün yedeği ve 1920 müzikal revüsü "Broadway Brevities" için turne yedeği oldu. 1924-29 yılları arasında Pathé Columbia, Perfect ve Brunswick Records için çok sayıda şarkı kaydetti. Yankee beyzbol maçları için deneyimli bir radyo spikeri olan Flippen, birçok büyük lig beyzbol yıldızıyla arkadaşlık kuran ömür boyu bir beyzbol hayranıydı. Ayrıca 1920'lerin ortalarında (ve sonrasında) Broadway'de yer aldı: "June Days" (1925), "Hello, Lola" (1926), "The Great Temptation" (1926), "Padlocks of 1927" (1927), "Second Little Show" (1930), "Hellzapoppin'" (1941) müzikali ve "Take a Bow" (1944).Flippen ilk filmini bir vodvil gösterisini konu alan The Ham What Am (1928) adlı kısa filmle yaptı ve bunu 1930'ların başında çektiği birkaç kısa film izledi. İkinci Dünya Savaşı sonrasına kadar uzun metrajlı filmlerde güçlü bir şekilde yer almayan Flippen'in, şerif, çiftçi, polis, hapishane müdürü, askeri üst rütbeli ya da barmen rollerinde başta savaş öyküleri, kara film ve westernlerde patentli huysuzluğu ve kabadayılığına güvenilebilirdi. Vahşi Kuvvet'te (1947) gardiyan Hodges'ı canlandırdıktan sonra Entrika (1947), Geceleri Yaşarlar (1948), Bir Kadının Sırrı (1949), Bir Gerdanlık Hikâyesi (1952), Kanlı hücum (1953), Son darbe (1956), Gece Yarısı Hikâyesi (1957), Studs Lonigan (1960) ve Yedi Dakika (1971) gibi polisiye filmlerde rol aldı. Ayrıca The Lady from Texas (1951), Devil's Canyon (1953), Man Without a Star (1955), Oklahoma! (1955) (Ike Skidmore rolünde), The Restless Breed (1957), Run of the Arrow (1957), The Deerslayer (1957), Kana susayanlar (1958) ve Kanlı soyguncular (1960) gibi western filmlerinde de rol aldı.Flippen, yirmi yıllık sinema kariyeri boyunca birçok üst düzey Hollywood erkek yıldızını destekledi. Atmosferik karakterleri, Winchester '73 (1950), Gaip Kervan (1952), Balıkçının kızı (1953), Alaska fatihi (1954), Vazife başına (1955), The Restless Breed (1957), Gece geçidi (1957) ve Ateşli Gömlek (1968) de dahil olmak üzere James Stewart'ın en iyi araçlarının çoğunda destek verdi. Bonanza (1959), The Untouchables (1959), The Dick Van Dyke Show (1961), Route 66 (1960), Burke's Law (1963), Gunsmoke (1955), Rawhide (1959), That Girl (1966) ve The Name of the Game (1968) gibi 1960'ların televizyon dizilerinde de düzenli olarak rol aldı. Ayrıca Teğmen O'Toole (1962) filminde Astsubay Başçavuş rolünde başrol oynadı. Klasik komedi western filmi Kanunsuz Silâhşor'daki (1965) şerif rolünü çekerken, muhtemelen şeker hastalığının ağırlaştırdığı küçük bir sıyrığın şiddetli bir enfeksiyona dönüşmesi üzerine bacağı kesilmek zorunda kaldı. Kariyerine genellikle tekerlekli sandalyede devam etti. Son televizyon rolleri The Virginian (1962), Here Come the Brides (1968) ve Ironside (1967) dizilerindeydi.