Jack Kelly oyunculuğa iki yaşında, sabun reklamlarında modellik yaparak ve ücreti karşılığında ömür boyu sabun tedarik ederek başladı. Hope Emerson ile "Swing Your Lady" adlı ilk oyununda rol aldığı dokuz yaşına kadar modellik yapmaya devam etti. Ailesi 1938'de Kaliforniya'ya taşınana kadar Broadway şovları ve radyo bunu takip etti. John Askeri Akademisi'ne katıldı ve iki yılını UCLA'da hukuk öğrencisi olarak geçirdi. Üç yıl boyunca okula ve para kazanmaya odaklanmak için oyunculuğu bıraktı. Ayakkabı satıcılığı, benzin istasyonu görevliliği, cankurtaranlık, market dağıtıcılığı ve erkek giyim satıcılığı yaptı. Kelly, 1945 yılında Kaliforniya'daki Camp Roberts'ta temel eğitim alarak orduya katıldı. Alaska'ya hava gözlemcisi olarak gönderildi ve Kuzey Kutup Dairesi üzerinde uçan ilk B-29'da yer aldı. Kelly 1946'da terhis olduktan sonra UCLA'ya döndü ve geceleri "Lux Radio Theatre", "Suspense", "Tell It Again" ve "Romance of the Ranchos" gibi radyo programlarında çalıştı.1949'da okuldan ayrıldıktan sonra Los Angeles'taki Circle Theatre'a katıldı ve "Time of Your Life", "The Adding Machine" ve "Love On The Dole" oyunlarında rol aldı. 1949'da Coronet Tiyatrosu'nda "Anna Lucasta" adlı oyunda rol aldı. Bu performans Kelly'nin birkaç Hollywood yönetmeninin dikkatini çekmesini sağladı. Daha sonra Randolph Scott'ın başrolünü oynadığı "Fighting Man Of The Plains" filmiyle ilk kez sinemaya adım attı. 1955 yılında Kelly, Warner Bros. tarafından "Warner Bros. Presents" dizisinin "King's Row" bölümünde Dr. Parris Mitchell rolünü canlandırmak üzere anlaştı. Dizi Eylül 1955'te gösterime girdi. Kelly en çok Maverick (1957) dizisindeki Bart Maverick rolüyle tanındı. Hobileri arasında gemi modelleri, tarihi edebiyat okumak, heykel yapmak ve gösteri melodileri plakları dinlemek vardı. Ayrıca yelkencilik, badminton, deri dalışı, golf, binicilik ve uçmaktan da hoşlanıyordu.