New York'ta doğan Dan Dailey, kariyerine vodvillerde başladı, Daha sonra Broadway'deki ilk çıkışını "Babes in MGM ile anlaştığında stüdyo onu ilk olarak Ölüm Fırtınası (1940) filminde Nazi olarak oynattı. Stüdyo hatalarını fark etti ve onu müzikal filmlerde oynadı. İkinci Dünya Savaşı'nda görev yaptıktan sonra Dailey daha sonra daha fazla müzikal yapmak için oyunculuğa geri döndü.