Woodlawn, Haroldo Santiago Franceschi Rodriguez Danhakl olarak Juana Díaz, Porto Riko'da doğdu. Annesi Aminta Rodriguez, Porto Riko'da görev yapan ABD Donanması'nda görevli bir Alman-Amerikan denizci olan babasıyla evlendi, ancak askerlik görevi sona erdiğinde boşandılar. Woodlawn dokuz yaşındayken annesi New York'a taşındı ve Catskills Dağları'ndaki bir tatil köyünde garsonluk yaparken tanıştığı Polonyalı Yahudi bir göçmen olan Joseph Ajzenberg ile yeniden evlendi. Yeni aile sonunda Miami Beach, Florida'ya taşındı.