Kumral saçlı Alison Skipworth gençlik günlerinde ünlü bir asilzade güzeliydi. Daha sonra kocası olacak olan İngiliz sanatçı Frank Markham Skipworth'un (1854-1929) favori modeliydi. Bir doktorun kızı olan Alison, Oxford Üniversitesi'nden akademisyenler tarafından özel olarak eğitildikten sonra otuz bir yaşına kadar profesyonel oyunculuğa başlamadı. Nihayetinde sahne oyunculuğuna geçişi, görünüşte kocasının yetersiz gelirini desteklemek içindi. Alison'ın ilk performansı 1894'te Londra Daly Tiyatrosu'nda "A Gaiety Girl" adlı oyundaydı, ancak çok geçmeden Broadway için İngiltere'yi terk etti ve daha sonra New York'taki Lyceum'da Daniel Frohman'ın kumpanyasına katıldı. Shakespeare rollerinde turneye çıktı ve sonunda komedi oyunlarında 'Great White Way'de üretken hale geldi. Ne yazık ki bunların çoğu göze çarpan fiyaskolarla sonuçlandı. Bir dizi başarısızlıktan sonra (sadece 1925 ve 1930 yılları arasında yirmi bir tane olduğunu iddia ediyordu!) Alison kendini beyazperdeye kabul ettirme fırsatını kaçırmadı. Artık görkemli ve dolgun olan 'Skippy' Hollywood'da kendine otoriter ya da keyifsiz büyük hanımlar, dullar ve matronlar olarak bir yer edinmeye devam etti, karakterleri genellikle kendi ustaca mizah anlayışıyla doldurdu. En çok If I Had a Million (1932), Tillie and Gus (1933), Alice Harikalar Diyarında (1933) ve Six of a Kind (1934) filmlerinde W.C. Fields'a karşı koyan tek kişi olarak hatırlanır. Diğer unutulmaz rolleri arasında Mrs. Mabel Jellyman, Night After Night (1932) filminde (George Raft tarafından canlandırılan) karanlık bir içki dükkânı sahibine görgü kuralları konusunda ders vermek üzere işe alındı ve Mae West ile (hem sette hem de set dışında) bir yüzleşmeyle sonuçlandı; ve Dashiell Hammett'in "The Maltese Falcon" romanından uyarlanan Satan Met a Lady (1936) filminde Madam Barabas'ı canlandırdı; Alison bu filmde daha sonra 1941 Warner Brothers yapımı klasik filmde Sydney Greenstreet tarafından canlandırılan rolün kadın versiyonunu oynadı. Alison 1942 yılında Broadway'de oynadığı "Lily of the Valley" oyunundan sonra oyunculuktan emekli oldu ve on yıl sonra 88 yaşında hayata veda etti.