Karakter oyuncusu Jay Robinson, 1950'lerin Hollywood'unun en dar, en acımasız bakan gözlerine sahipti. Onları tamamlamak için Şeytani görünümlü bir alay, keskin ve ısırgan bir diksiyon ve kulağa haince gelen bir kıkırdama. Tüm bunlar, sıçramaya hazır bir kobra gibi tehditkâr bir şekilde kayabilen zayıf, kemikli bir fiziğin üzerine örtülmüştü. Bu düşünceyle, Zincirli Köle'de (1953) Caligula rolüyle hayırlı bir çıkış yaptı ve filmin asıl yıldızları Richard Burton, Jean Simmons ve Victor Mature'dan filmin büyük bölümünü çaldı. Birçok kişi Jay'in yorumunun tehlikeli bir şekilde çirkin kamp sınırında olduğundan şikayet etse de, onun ahlaksız Roma imparatoru yine de epik kostümcü hatırlatıldığında en silinmez görüntü olmaya devam ediyor.14 Nisan 1930'da New York'ta doğan Jay, hem burada hem de Avrupa'da özel okullarda özel eğitim almış iyi bir yetiştirme sürecinden geldi. Onun Yaz stoğu ve repertuar şirketlerindeki geçmişi sonunda Shakespeare klasikleri "As You Like It" (1950) ve "Much Ado About Nothing" (1952) oyunlarında Broadway'de çalışmasını sağladı. Ayrıca 1951 yılında kısa ömürlü olan "Buy Me Blue Ribbons" adlı oyunda rol aldı ve yapımcılığını üstlendi. Sinemaya adım attıktan sonra Jay, Mature ve Susan Hayward'la birlikte Kaplanların Pençesinde (1954) filminde Caligula karakterini canlandırdı ve Bette Davis'le birlikte oynadığı Kralsız Kraliçe (1955) ile David Niven ve June Allyson'la birlikte oynadığı Sevimli erkeğim (1957) filmlerinde tipik göz alıcı yardımcı rolleri üstlendi. Yeni keşfettiği şöhretin aklını başından aldığı ve birlikte çalışmanın son derece zorlaştığı bildiriliyor. Buna ek olarak, dengesiz aktör pervasızca uyuşturucu denemeleri yapmaya başladı. 1958'de uyuşturucu (metadon) bulundurmaktan tutuklandı ve bir yıl hapse mahkûm edildi. Kefaletle serbest kalsa da bu olay ve ardından gelen kötü şöhret kariyerini mahvetti. Eğlence sektörü dışında aşçı ve ev sahibi olarak çalıştıktan sonra uyuşturucu bağımlılığından kurtuldu ve evlendi. Belirsiz küçük rollerde çalışmaya devam eden Jay, eski bir tutuklama emrinin kendisine tebliğ edilmesinin ardından 15 ayını hapiste geçirmek zorunda kaldığında kariyerinde bir nüksetme daha yaşadı. 1960'ların sonlarında Jay yeniden televizyonda görünmeye başladı. Hatta Tatlı cadı'nın (1964) bir bölümünde küstah bir Julius Caesar'ı canlandırarak kendi karakteri Caligula'nın anısını canlandırdı. Ancak, yeteneğini her zaman fark etmiş ve takdir etmiş olan Bette Davis gibi büyük bir yıldızın, Kaçıklar (1971) filminde başrolde oynaması için ısrar etmesiyle yeniden sinemaya dönmesine yardımcı oldu. Film hak ettiği gibi başarısız oldu, ancak Jay galip geldi ve bir dizi keyifli gösterişli ve hamasi performansla statüsünü onarmayı başardı.Jay, Woody Allen'ın Seks Hakkında Bilmek İstediğiniz Ama Sormaya Asla Cesaret Edemediğiniz Her Şey (1972), Warren Beatty'nin Sosyete kuaförü (1975) ve hatta Big Top Pee-wee (1988) filmlerinde eğlenceli roller oynadı. Bir sezon boyunca The Krofft Supershow'da (1976) hoş bir şekilde eksantrik Dr. Shrinker'ı canlandırırken, bu aptallığı Macbeth (1981), The Tragedy of Othello, the Moor of Venice (1981) ve Richard II'nin (1982) video için yapılmış Shakespeare performanslarıyla bir şekilde dengeledi. Drakula'yı canlandırdığı Train Ride to Hollywood (1975), Transylvania Twist (1989) ve Bram Stoker's Dracula (1992) ile bazı korku rolleri de ona düştü.1997'de Jay, Discovery Channel'ın Beyond Bizarre (1997) programı için ideal bir sunucu olduğunu kanıtladı. Jay Robinson son TV çalışması olarak Çılgın Korsan Jack (1998) adlı animasyon komedi dizisinde çeşitli seslendirmeler yaptı.27 Eylül 2013 tarihinde Kaliforniya, Sherman Oaks'daki evinde konjestif kalp yetmezliğinden 83 yaşında öldü.